(3aS)-7,7-diethoxy-8,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide | 131878-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (3aS)-7,7-diethoxy-8,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 3,3-diethoxycamphorsulfonylimine；(1S,7S)-6,6-diethoxy-10,10-dimethyl-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene 3,3-dioxide
• CAS: 131878-38-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄S
• 分子量: 301.407
• InChiKey: FASGRXIGCKBTTP-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-7,7-diethoxy-8,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,6S,7S,7aS)-8,8-dimethyl-7-heptynyl-7-hydroxy-7a-phenylethynyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  炔基取代的樟脑衍生物的合成及其在与紫杉醇相关的化合物的制备中的用途。

  摘要：

  当用亲电子试剂或催化量的铂（II）处理时，在樟脑磺酰胺刚性骨架上紧邻的两个炔烃基团的化合物显示出独特的反应性。形成的产物结构不仅取决于所用试剂，还取决于与三键连接的取代基。具有完美原子经济性的环异构化导致多环杂环在某种程度上类似于紫杉醇的AB环系统。在此，我们提出了一种实用的合成方法，用于选择性合成以缩酮或亚胺为保护基的三键带有不同取代基（烷基，芳基）的前体二炔。我们显示异构二烯酮，由Pt（II）诱导的反应级联反应包括环环化，硫还原和环扩大。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.122
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aS)-7,7-diethoxy-8,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  炔基取代的樟脑衍生物的合成及其在与紫杉醇相关的化合物的制备中的用途。

  摘要：

  当用亲电子试剂或催化量的铂（II）处理时，在樟脑磺酰胺刚性骨架上紧邻的两个炔烃基团的化合物显示出独特的反应性。形成的产物结构不仅取决于所用试剂，还取决于与三键连接的取代基。具有完美原子经济性的环异构化导致多环杂环在某种程度上类似于紫杉醇的AB环系统。在此，我们提出了一种实用的合成方法，用于选择性合成以缩酮或亚胺为保护基的三键带有不同取代基（烷基，芳基）的前体二炔。我们显示异构二烯酮，由Pt（II）诱导的反应级联反应包括环环化，硫还原和环扩大。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.122

文献信息

• Verfuerth, Uwe; Herrmann, Rudolf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2919 - 2928
  作者：Verfuerth, Uwe、Herrmann, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• VERFURTH, UWE;HERRMANN, RUDOLF, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2919-2928
  作者：VERFURTH, UWE、HERRMANN, RUDOLF

  DOI：——

  日期：——