1-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 117788-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-1-propan-2-ylindole
• CAS: 117788-16-6
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: YPODDNGFICWHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 、 对叔丁基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）在室温下使用瞬态氧化导向基团策略合成吲哚†

  摘要：

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc04529e

文献信息

• Traceless Directing Strategy: Efficient Synthesis of N-Alkyl Indoles via Redox-Neutral C–H Activation
  作者：Chengming Wang、Yong Huang

  DOI：10.1021/ol402523x

  日期：2013.10.18

  general protocol for the synthesis of N-alkyl indoles has been developed via a redox neutral C–H activation strategy using a traceless nitroso directing group. A broad scope of substituted N-alkyl indoles has been prepared in good to excellent yields using a very simple Rh catalyst system in the absence of an external oxidant or any other additive. Good to excellent regioselectivity has been achieved for

  已经通过使用无痕的亚硝基指导基团通过氧化还原中性的C–H活化策略开发了合成N-烷基吲哚的通用方案。使用非常简单的Rh催化剂体系，在没有外部氧化剂或任何其他添加剂的情况下，已经以良好的产率和优异的产率制备了范围广泛的取代的N-烷基吲哚。对于不对称的二取代的乙炔，已经实现了良好至优异的区域选择性。
• One-Pot Tandem <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Nitrosation of <i>N</i>-Alkylanilines and Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization Sequence to Indole and Aniline Derivatives
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02776

  日期：2021.1.1

  The nitroso group served as a traceless directing group for the C–H functionalization of N-alkylanilines, ultimately removed after functioning either as an internal oxidant or under subsequent reducing conditions. The unique ability of o-NQ catalysts to aerobically oxidize the N-alkylanilines without using solvents and stoichiometric amounts of oxidants has rendered the new opportunity to develop the

  亚硝基基团是N-烷基苯胺C–H官能化的无痕导向基团，在用作内部氧化剂或在随后的还原条件下最终被除去。o- NQ催化剂无需使用溶剂和化学计量的氧化剂即可好氧氧化N-烷基苯胺的独特能力，为开发伸缩式催化剂系统提供了新的机会，而无需直接处理危险的N-亚硝基化合物。
• Co(III)-Catalyzed, Internal and Terminal Alkyne-Compatible Synthesis of Indoles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01805

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed, internal and terminal alkyne-compatible indole synthesis protocol is reported herein. The N-amino (hydrazine) group imparts distinct, diverse reactivity patterns for directed C–H functionalization/cyclization reactions. Notable synthetic features include regioselectivity for a meta-substituted arylhydrazine, regioselectivity for a chain-branched terminal alkyne, formal incorporation of

  本文报道了Co（III）催化的，内部和末端炔烃相容的吲哚合成方案。的Ñ -氨基（肼）基团面授不同的，多样化反应性模式用于定向C-H官能化/环化反应。显着的合成特征包括对间取代的芳基肼的区域选择性，对链支化的末端炔烃的区域选择性，在C2硅烷化的吲哚衍生物上通过C2-去甲硅烷基化正式引入炔属单元，通过连续的C3-衍生化和C2对区域选择性进行正式转化-去甲硅烷基化过程，以及线性链末端炔烃的形式键迁移。
• A Fast Track to Indoles and Annulated Indoles through <i>ortho</i>- vs <i>ipso-</i>Amination of Aryl Halides
  作者：Farnaz Jafarpour、Mehran Ghasemi、Farid Mohaghegh、Sara Asgari、Azizollah Habibi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04202

  日期：2019.12.20

  halides using non-electrophilic amine sources for construction of indole scaffolds is reported. A palladium-catalyzed alkyne insertion/C-H activation/palladacycle amination via merger of three easily diversified components including iodoarenes, alkynes, and amines delivers indoles with different substitution patterns even in gram scales. By employing ortho-bromoanilines, a consecutive annulative π-extension

  报道了使用非亲电子胺源对吲哚支架进行芳基卤化物的互补位点选择性邻位或异丙位胺化。钯催化的炔烃插入/ CH活化/钯环化胺化反应是通过将三种易于多样化的组分（包括碘代芳烃，炔烃和胺）合并而实现的，即使以克为单位，其吲哚也具有不同的取代方式。通过使用邻溴苯胺，吲哚的连续环式π-延伸通过一锅中的四个CC和CN键形成进行吲哚[1,2-f]菲啶骨架的构建。
• Assembly of Indole Cores through a Palladium-Catalyzed Metathesis of Ar–X σ-Bonds
  作者：Farnaz Jafarpour、Mehran Ghasemi、Hamed Navid、Niloofar Safaie、Saideh Rajai-Daryasarei、Azizollah Habibi、Robert C. Ferrier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03611

  日期：2020.12.18

  We describe the development of a new method for construction of highly substituted indole scaffolds through the strategic utilizing of the metathesis of Ar-X σ-bonds based on the dynamic nature of palladium-based oxidative addition/reductive elimination. A suitable and simple catalytic system has provided an appropriate platform for a productive ligand exchange and consecutive carbopalladation/C–H

  我们通过基于钯基氧化加/还原消除动力学性质的Ar-Xσ键复分解的战略利用，描述了一种新的构建高度取代的吲哚支架的方法的开发。合适而简单的催化体系为生产有效的配体交换以及连续的碳炔/ C-H活化/膦配体与炔烃和芳族/脂肪族胺的胺化提供了合适的平台，以构建结构多样的吲哚。