ethyl 2-(4-cyclopropanesulfonyl-phenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionate | 745052-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-cyclopropanesulfonyl-phenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionate
• 英文别名: ethyl 2-(4-cyclopropanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionate；Ethyl 2-(4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-YL)propanoate；ethyl 2-(4-cyclopropylsulfonylphenyl)-3-(oxan-4-yl)propanoate
• CAS: 745052-97-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅S
• 分子量: 366.478
• InChiKey: RGNBBURLJAKHQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-cyclopropanesulfonyl-phenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionate 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(4-环丙烷磺酰基苯基)-3-(四氢吡喃-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  酰基氯与 (R)-泛内酯衍生物原位生成的酮的高度非对映选择性酯化

  摘要：

  我们的机理研究表明，Et3N 是通过乙烯酮衍生的复合物从相应的酰氯与 (R)-泛内酯形成高度非对映选择性形成酯的关键要求。此外，我们发现 (R)-N-苄基-泛内酰胺是比 (R)-泛内酯更有效的手性醇，用于原位生成的烯酮的酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301383
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-(4-cyclopropanesulfonyl-phenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE MODULATORS
  [FR] COMPOSES D'AMIDES SUBSTITUES TRI(CYCLO)

  摘要：

  公开号：

  WO2004072031A3

文献信息

• Scalable Synthesis of a Nonracemic α-Arylpropionic Acid via Ketene Desymmetrization for a Glucokinase Activator
  作者：Takafumi Yamagami、Noriaki Moriyama、Masahiro Kyuhara、Atsushi Moroda、Takeshi Uemura、Hiroaki Matsumae、Yasunori Moritani、Isao Inoue

  DOI：10.1021/op400354g

  日期：2014.3.21

  Process research and development for a synthesis of the chiral carboxylic acid (R)-2 as a key intermediate of the glucokinase activator (R)-1 is described. The construction of the stereocenter at the α-carbon is a key point for the synthesis of (R)-2. The proposed process utilizes desymmetrization of a ketene in situ generated from the corresponding racemic carboxylic acid Rac-2 with (R)-pantolactone as a

  描述了合成手性羧酸（R）-2作为葡萄糖激酶激活剂（R）-1的关键中间体的方法研究和开发。在α-碳上构型的立体中心是合成（R）-2的关键点。所提出的方法利用由（R）-泛内酯作为手性助剂从相应的外消旋羧酸Rac -2原位生成的乙烯酮的脱对称化，然后将所得的酯水解。该关键步骤已成功放大到20 kg，这表明该合成方法与先前报道的通过对映选择性氢化的方法相当。
• Tri(cyclo) substituted amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040181067A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  公式（I）化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和治疗高血糖和糖尿病。
• Tricyclo Substituted Amides
  申请人：Fyfe Matthew Colin Thor

  公开号：US20090005391A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐，在预防和治疗高血糖和糖尿病方面具有用途。
• TRI(CYCLO) SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Fyfe Colin Thor Matthew

  公开号：US20070281946A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，在预防和治疗高血糖和糖尿病方面是有用的。
• [EN] PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDES SUBSTITUES TRI(CYCLO)
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2004072031A3

  公开（公告）日：2004-12-02