8-(Formyl-d)quinoline | 73038-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(Formyl-d)quinoline
• 英文别名: quinoline-8-carboxaldehyde-d1；deuterio(quinolin-8-yl)methanone
• CAS: 73038-03-6
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 158.164
• InChiKey: OVZQVGZERAFSPI-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 8-(Formyl-d)quinoline 在 C₅H₅N 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰基铑乙基络合物的合成，结构和配体促进的还原消除

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00125a028
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 硫酸 、 碘 作用下， 生成 8-(Formyl-d)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 8-substituted quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a035

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。
• Photosynthesis of C-1-Deuterated Aldehydes via Chlorine Radical-Mediated Selective Deuteration of the Formyl C–H Bond
  作者：Qingzhu Xu、Wei Ou、Hao Hou、Qiyuan Wang、Lei Yu、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01174

  日期：2024.5.17

  efficient production. Ideally, hydrogen–deuterium exchange (HDE) is the most effective approach. However, the traditional HDE for creating C-1-deuterated aldehydes often requires a complex system involving multiple catalysts and/or ligands. In this study, we present a mild photocatalytic HDE of the formyl C–H bond with D2O. This process is facilitated by chlorine radicals that are generated in situ from

  C-1-氘代醛是氘代化学品和药物合成中的重要组成部分。这促使化学家设计出温和的方法来实现高效生产。理想情况下，氢-氘交换（HDE）是最有效的方法。然而，用于产生 C-1-氘代醛的传统 HDE 通常需要涉及多种催化剂和/或配体的复杂系统。在本研究中，我们提出了甲酰基 C-H 键与 D 2 O 的温和光催化 HDE。该过程由低成本 FeCl 3原位产生的氯自由基促进。该策略表现出广泛的反应范围和高官能团耐受性，提供良好的产率和 ≤99% D 掺入。为了弥合研究和工业应用之间的差距，我们设计了一种配备高强度发光二极管桶的新型流动光反应器，能够合成85克规模的C-1-氘代醛。最后，我们成功生产了几种重要的氘代醛，它们是氘代药物合成中不可或缺的一部分。
• Mechanistic aspects of the cyclometalation of quinoline-8-carboxaldehyde with platinum(II)
  作者：Clemens G. Anklin、Paul S. Pregosin、Franz J. Wombacher、Hubert J. Ruegg

  DOI：10.1021/om00156a041

  日期：1990.6
• SUGGS J. W.; PEARSON G. D. N., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 8, 1514-1515
  作者：SUGGS J. W.、 PEARSON G. D. N.

  DOI：——

  日期：——