顺-1,2-环辛二醇 | 27607-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺-1,2-环辛二醇
• 英文名称: (1R,2S)-Cyclooctane-1,2-diol
• 英文别名: cis-1,2-cyclooctanediol；cis-cyclooctane-1,2-diol；cis-1,2-cycloctanediol；cis-cyclooctane diol；syn-cyclooctane-1,2-diol；cis-1,2-dihydroxycyclooctane；1,2-cyclooctanediol
• CAS: 27607-33-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: HUSOFJYAGDTKSK-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C (lit.)
• 沸点：
  264.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2906199090
• 危险类别码：
  R41,R37/38
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H303,H315,H318,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存储时，请确保环境阴凉且干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-1,2-环辛二醇 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.7h， 以80%的产率得到辛二酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage of Vicinal Diols at the Nickel Hydroxide Electrode

  摘要：

  邻二醇在水性碱性电解质和未分隔的电池中，使用覆盖氧化物的镍电极通过电解进行氧化裂解，产率良好。该方法应用于合成光学纯的2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27462
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 过氧乙酸 、 sodium azide 、 4-碘甲苯 、 碘 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到顺-1,2-环辛二醇
  参考文献：
  名称：

  饱和烃的 选择性无过渡金属邻位顺式-二羟基化†

  摘要：

  已经开发了在环境反应条件下饱和烃的无过渡金属的顺式-二羟基化。所描述的方法允许邻位二醇的直接和选择性合成。因此，新反应通过自由基碘化和一系列氧化步骤进行。广泛范围的一锅双C（sp 3）– H键功能化的邻位合成二醇的选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6sc03055f

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (IPy2BF4): A Versatile Oxidizing Reagent
  作者：José Barluenga、Francisco González-Bobes、Marcelo C. Murguía、Sreenivasa R. Ananthoju、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200400136

  日期：2004.9.6

  The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions. Interestingly, the title iodine-containing compound is capable of a tuneable reaction with simple cycloalkanols

  据报道，使用双（吡啶）碘化四氟硼酸盐（IPy（2）BF（4））作为对不同类型醇的氧化剂。观察到的反应性涉及不同的反应途径，这取决于原料的结构和实验条件。有趣的是，标题含碘的化合物能够与简单的环烷醇进行可调反应，从而提供对ω-碘羰基化合物或酮的直接和选择性的通路，而氧化电位是以前未报道和化学选择的范围。此外，还建立了通过容易进行的实验程序从伯醇制备醛和酯的合适条件。环烷醇的β断裂反应和伯，
• <i>cis</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Oxone Catalyzed by Iron Complexes of a Macrocyclic Tetraaza Ligand and Reaction Mechanism by ESI-MS Spectrometry and DFT Calculations
  作者：Toby Wai-Shan Chow、Ella Lai-Ming Wong、Zhen Guo、Yungen Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja100967g

  日期：2010.9.29

  [Fe(III)(L-N(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, L-N(4)Me(2) = N,N'-dimethyl-2,11-diaza[3.3](2,6)pyridinophane) is an active catalyst for cis-dihydroxylation of various types of alkenes with oxone at room temperature using limiting amounts of alkene substrates. In the presence of 0.7 or 3.5 mol % of 1, reactions of electron-rich alkenes, including cyclooctene, styrenes, and linear alkenes, with oxone (2 equiv) for

  [Fe(III)(LN(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, LN(4)Me(2) = N,N'-二甲基-2,11-二氮杂[3.3] (2,6)pyridinophane) 是一种活性催化剂，用于在室温下使用有限量的烯烃底物将各种类型的烯烃与 oxone 进行顺式二羟基化。在 0.7 或 3.5 mol % 的 1 存在下，富电子烯烃（包括环辛烯、苯乙烯和线性烯烃）与 oxone（2 当量）反应 5 分钟导致高达 >99% 的底物转化率并提供顺式二醇产品的产率高达 67%，顺式二醇/环氧化物摩尔比高达 16.8:1。对于缺电子烯烃，包括 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，它们与 oxone（2 当量）在 1（3.5 mol%）催化下反应 5 分钟，得到顺式二醇，产率高达 99%高达 >99% 的底物转化率。肉桂酸甲酯 (9.7 g) 与 oxone (1 当量) 的大规模顺式二羟基化得到顺式二醇产物
• A Multicatalyst System for the One‐Pot Desymmetrization/Oxidation of <i>meso</i> ‐1,2‐Alkane Diols
  作者：Christian E. Müller、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.201100498

  日期：2011.5.27

  Two is better than one: We demonstrate the viability of an organocatalytic reaction sequence along a short peptide backbone that carries two independent catalytic functionalities, which allow the rapid, one‐pot acylative desymmetrization and oxidation of meso‐alkane‐1,2‐diols to the corresponding acetylated acetoins with good yields and enantioselectivities (see scheme).

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。
• In situ Formation of Peracetic Acid in Iron-Catalyzed Epoxidations by Hydrogen Peroxide in the Presence of Acetic Acid
  作者：Megumi Fujita、Lawrence Que

  DOI：10.1002/adsc.200303204

  日期：2004.2

  Iron complexes (tpa)Fe(OTf)2 (1) and (bpmen)Fe(OTf)2 (2) [tpa=tris-(2-pyridylmethyl)amine; bpmen=N,N′-bis-(2-pyridylmethyl)-N,N′-dimethyl-1,2-ethylenediamine] were found to catalyze the in situ formation of AcOOH from H2O2 and AcOH in the course of olefin oxidations. While oxidation of cyclooctene by H2O2 catalyzed by 1 gives nearly equimolar epoxide and cis-diol products, introduction of AcOH to the

  铁配合物（tpa）Fe（OTf）2（1）和（bpmen）Fe（OTf）2（2）[tpa =三-（2-吡啶基甲基）胺；发现bpmen ＝N，N′-双-（2-吡啶基甲基）-N，N′-二甲基-1,2-乙二胺]催化在烯烃过程中由H 2 O 2和AcOH原位形成AcOOH氧化。而由H环辛烯的氧化2 ö 2通过催化1给出几乎等摩尔的环氧化物和顺-二醇产物中，将AcOH引入反应中大大提高了环氧化的选择性。所得产物分布几乎与1催化的AcOOH氧化环辛烯的分布相同。该原位生成的ACOOH选自H 2 ö 2和AcOH在环氧化由一些铁络合物催化打开的可能性达到使用H环氧化ACOOH型效率2 ö 2作为终端氧化剂。