3-(4-amino-5-mercapto-4H-1,-2,4-triazol-3-yl)-1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)quinolin-4(1H)-one | 1215036-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-5-mercapto-4H-1,-2,4-triazol-3-yl)-1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-ethyl-6-fluoro-7-piperazin-1-ylquinolin-4-one
• CAS: 1215036-41-1
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₇OS
• 分子量: 389.457
• InChiKey: FMRKNLCZXQMWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-5-mercapto-4H-1,-2,4-triazol-3-yl)-1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)quinolin-4(1H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(6-(3,4-dihydroxyphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)-1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)quinolin-4(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of fluoroquinolone C3 fused heterocycles (II): From triazolothiadiazines to pyrazolotriazoles

  摘要：

  To further expand an effective modified route for the shift from an antibacterial fluoroquinolone (FQ) to an antitumor FQ, two series of title compounds based on an isostere of the FQ C3 carboxylic group with two fused heterocyclic rings, [1,2,4]triazolo[3,4b][1,3,4]thiadiazine and pyrazolo[5,l-c][1,2,4]triazole, respectively, were designed and synthesized starting from the current antibacterial FQs, and their in vitro antitumor activity against L1210, CHO cell lines were evaluated via their respective IC(50) values. (C) 2011 Guo Qiang Hu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.01.018
• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(4-amino-5-mercapto-4H-1,-2,4-triazol-3-yl)-1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Norfloxacin Analogues: Drug Likeness, Synthesis, Biological, and Molecular Docking Assessment

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1068162021020047

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity, and in silico studies of fluoroquinolones bearing 1,3,4‐oxadiazolyl‐triazole derivatives
  作者：Gollapalli Venkateswara Rao、Tejeswara Rao Allaka、Mahesh Kumar Gandla、Pilli Kishore Veera Venkata Nanda、Santhosh Reddy Pindi、Pandu Ranga Rao Vaddi、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1002/jhet.4700

  日期：2023.10

  strains. Against Gram-positive bacteria S. aureus, compounds 3e, 5a, and 5d showed the highest antibacterial activity with minimum inhibitory concentrations (MIC) values 5.0 ± 0.04, 8.6 ± 0.03, and 6.1 ± 0.02 μg/mL, respectively. FQ derivatives 3a, 5c had the most potent antibacterial activity against Klebsiella pneumonia bacteria with MICs 6.4 ± 0.01, 4.1 ± 0.01 μg/mL and compounds 3e, 5d are active

  含有氟喹诺酮（FQ）部分的化合物在发现新型生物活性物质方面占据着独特的化学空间。在继续我们的研究工作中，开发了一系列与三唑基-噻二嗪杂合体 ( 3a-f ) 和三唑基-恶二唑 ( 5a-f ) 相关的新 FQ，作为针对金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶的新型抗菌剂。所有新化合物均通过IR、1H NMR、13CNMR、质谱分析和元素分析进行​​了表征。研究了所有合成的衍生物对各种细菌和真菌菌株的抗菌作用。对抗革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌，化合物3e，图5a和5d显示出最高的抗菌活性，最小抑菌浓度(MIC)值分别为5.0±0.04、8.6±0.03和6.1±0.02μg/mL。FQ 衍生物3a、5c对肺炎克雷伯菌具有最强的抗菌活性，MIC 为 6.4 ± 0.01、4.1 ± 0.01 μg/mL，化合物3e、5d对革兰氏阴性菌蜡样芽孢杆菌具有活性，MIC 为 8.3 ± 0.02、10.0 ± 0.