4-乙酰基-3-苄基-4H-1,4-苯并噻嗪 | 65576-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-乙酰基-3-苄基-4H-1,4-苯并噻嗪
• 英文名称: methyl (2-cyano-3-p-tolyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 65576-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01209359
• 分子量: 201.225
• InChiKey: BXQBBYGLLCYPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-3-苄基-4H-1,4-苯并噻嗪 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(3S,4S,5S)-2-Amino-3-cyano-4,5-di-p-tolyl-cyclopent-1-ene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa促进的亚芳基氰乙酸酯的新型环二聚化

  摘要：

  研究了SmI 2诱导的芳基氰基乙酸酯的分子间还原偶联反应。X射线证实了环二聚产物的构型，并提出了可能的反应机理。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10157-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-4-甲基苯 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-乙酰基-3-苄基-4H-1,4-苯并噻嗪
  参考文献：
  名称：

  核壳结构的MgAl-LDO @ Al-MS六角形纳米复合材料：用于一锅级联反应的全无机酸基双功能纳米反应器†

  摘要：

  采用无机，低成本和简单的方法制备了核-壳结构的纳米复合材料，其中以LDHs为内芯，以六角形的Mg-Al混合氧化物纳米板为内核，并以含Al的中孔二氧化硅为外壳。介孔二氧化硅壳不仅能够保护MgAl-LDO核，而且为衍生功能性酸催化位点提供了高表面积。MgAl-LDO @ Al-MS纳米复合材料可作为有效的酸碱双功能纳米反应器，用于一锅多步级联反应序列，这是由于通过核-壳结构设计，拮抗作用的限制和富集作用对拮抗位点进行了良好的空间分离纳米反应器的特性赋予了反应物种。

  DOI：

  10.1039/c3ta13403b

文献信息

• An Efficient Synthetic Route for Pyrrolizinone Synthesis through Functionalized C-Alkylpyrroles
  作者：Canan Unaleroglu、Dilek Tasgin、Sertan Aytac、Baris Temelli

  DOI：10.1055/s-0029-1216951

  日期：2009.10

  Regioselective addition of pyrrole to methyl 3-aryl-2-cyanoacrylates was achieved, in high yields, with copper(II) triflate as the catalyst in toluene. C-Alkylated pyrroles afforded novel pyrrolizin-3-ones, in good to high yields and high diastereomeric ratio by an intramolecular cyclization reaction under mild reaction conditions.

  在甲苯中，以铜(II)三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功实现了吡咯对甲基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的区域选择性加成，产率较高。C-烷基化的吡咯通过温和反应条件下的分子内环化反应，获得了新型吡咯杂环-3-酮，产率良好至较高且具有高的立体异构体比。
• Superacid-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of Arylcyanopropionate: <i>Geminal</i> Substitution Effect on Superelectrophilicity
  作者：Satoshi Nakamura、Hiromichi Sugimoto、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/jo800674h

  日期：2008.6.1

  α-proton in the cyclization process. The acidity dependence of the cyclization reactions and 13C NMR studies of a model compound, methyl cyanoacetate, in various acidic media were consistent with the involvement of the O,N-diprotonated dication of methyl cyanoacetate, a distonic dication, in strong acid, and this is considered to be the de facto electrophile in the present cyclization reaction of arylcyanopropionates

  我们介绍了芳基氰基丙酸酯的超强酸催化的分子内环化反应，以中等至高收率得到环化的五元和六元β-烯胺酯。质子化的腈与芳族碳原子的已知分子内闭环反应限于6元情况。有趣的是，观察到的氰基官能度反应性的显著协同增加，和氰基的氮原子被转化成氨基，当酯基存在于一个孪位的布置。氘交换实验排除了α-质子去质子化在环化过程中的参与。环化反应和13的酸度依赖性在各种酸性介质中对模型化合物氰基乙酸甲酯的13 C NMR研究与强酸中氰基乙酸甲酯的O，N-二质子化指示剂（二元体指示剂）在强酸中的参与一致，这被认为是事实上的亲电子试剂。在本发明的芳基氰基丙酸酯的环化反应中。
• Diastereoselective Synthesis of Spiro[2.3]hexanes from Methylenecyclopropane and Cyanoalkenes Catalyzed by a Tin-Ate Complex
  作者：Itaru Suzuki、Jun-ya Shimazu、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201900518

  日期：2019.6.16

  with cyanoaokenes substituted with ester groups catalyzed by a Sn and Mg ate complex. The diastereoselectivity was affected by the halogen of the catalyst and electron‐withdrawing groups on the cyanoalkene. The transformation of the spirohexane was carried out to afford a cyclopentanoid which has been prepared only by a transition metal catalyst.

  螺环烷是通过亚甲基环丙烷与氰基酮的热环合反应合成的，氰基酮被Sn和Mg配合物催化的酯基取代。非对映选择性受催化剂的卤素和氰基烯烃上吸电子基团的影响。进行螺己烷的转化，得到仅通过过渡金属催化剂制备的环戊烷。
• Microporous polyurethane material for size selective heterogeneous catalysis of the Knoevenagel reaction
  作者：Sandeep Kumar Dey、Nader de Sousa Amadeu、Christoph Janiak

  DOI：10.1039/c6cc02578a

  日期：——

  The first polyurethane material which is microporous (BET surface area of 312 m2 g‒1) is prepared by solvothermal synthesis and acts as highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst in the...

  第一种微孔聚氨酯材料（BET表面积为312 m2 g‒1）是通过溶剂热合成制备的，可作为高效，可循环使用的多相催化剂。
• Design and Construction of a Chiral Cd(II)-MOF from Achiral Precursors: Synthesis, Crystal Structure and Catalytic Activity toward C–C and C–N Bond Forming Reactions
  作者：Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03307

  日期：2019.3.4

  dicarboxylic acid (H2L) and a conformationally flexible bidentate linker (bpp), a thermally stable chiral metal organic framework [Cd(bpp)(L)(H2O)]·DMF}n (1), where H2L = 4,4′-(dimethylsilanediyl)bis-benzoic acid, bpp = 1,3-bis(4-pyridyl)propane and DMF = N,N-dimethylformamide, has been solvothermally synthesized and crystallographically characterized. It consists of 1D helical chains linked at the cadmium

  使用非手性组分，V形二羧酸（H 2 L）和构象柔和的双齿连接体（bpp），热稳定的手性金属有机骨架[Cd（bpp）（L）（H 2 O）]·DMF} n（1）已被溶剂热合成，其中H 2 L = 4,4'-（二甲基硅烷二基）双苯甲酸，bpp = 1,3-双（4-吡啶基）丙烷和DMF = N，N-二甲基甲酰胺。晶体学表征。它由在镉中心相连的一维螺旋链组成，形成了一个整体的二维框架。其微孔性质通过气体吸收测量得到证实。热激活时1一维开放通道中存在的客体DMF分子和配位的H 2 O分子均被除去，其活性金属位点显示出路易斯酸特性，是C–C（Knoevenagel缩合反应）和C–N的出色的多相催化剂（斯特雷克）键形成反应。