methyl-[O²,O³-dibenzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-α-D-altropyranoside] | 120292-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-[O²,O³-dibenzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-α-D-altropyranoside]
• 英文别名: Methyl-[O²,O³-dibenzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-α-D-altropyranosid]；[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7-benzoyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 120292-61-7
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: CGMUHSNJRXPSSA-CMACJVPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O²,O³-dibenzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-α-D-altropyranoside] 在 copper dichloride 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-altropyranoside 、 [(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  用叔丁基过氧化氢和氯化铜 (II) 氧化裂解 4,6-O-亚苄基环。甲基 4-O-和 6-O-苯甲酰己基吡喃糖苷衍生物的制备

  摘要：

  发现氯化铜 (II) 和乙酸钯 (II) 是使用叔丁基氢过氧化物氧化裂解 O-亚苄基环的高效催化剂。使用前一种催化剂，4,6-O-亚苄基己基吡喃糖苷衍生物以高产率转化为相应的4-和6-苯甲酸酯。该反应也适用于将苄基转化为苯甲酰基。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1699
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl-[O²-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-α-D-altropyranoside] 、 methyl-[O²,O³-dibenzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-α-D-altropyranoside]
  参考文献：
  名称：

  The Solvolysis of Sulfonyl Esters of Methyl α-D-Glucopyranoside and Methyl α-D-Altropyranoside¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a029