4'-benzyloxy-2'-hydroxy-3,4-methylenedioxychalcone | 70239-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-benzyloxy-2'-hydroxy-3,4-methylenedioxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；2'-Hydroxy-4'-benzyloxy-3,4-methylendioxy-chalkon；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 70239-64-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅
• 分子量: 374.393
• InChiKey: GPEKZBCSNQFTFT-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-benzyloxy-2'-hydroxy-3,4-methylenedioxychalcone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 spiro<2-hydroxy-4-oxo-3,5-cyclohexadiene-1,1'-6'7'-methylenedioxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene>
  参考文献：
  名称：

  通过合成确认来自 Iryanthera elliptica 的螺内酯的结构

  摘要：

  摘要 Spiroelliptin 是一种来自 Iryanthera elliptica 的螺[环己二烯酮-1,1'-萘满]，通过一种涉及适当查尔酮催化氢化的新工艺合成。通过相同的方法或通过适当的 1,3-二芳基丙烷的氧化偶联获得的这种和其他螺[甲氧基环苯并二烯酮-1,1'-萘满] 衍生物被用作 1 H 和 13 C NMR 数据汇编的模型允许识别三种这样的天然结构类型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80049-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4'-benzyloxy-2'-hydroxy-3,4-methylenedioxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Phase Transfer Catalysis Extends The Scope of The Algar–Flynn–Oyamada Synthesis of 3-Hydroxyflavones

  摘要：

  Algar-Flynn-Oyamada 反应是利用查耳酮合成 3-羟基黄酮的经典方法。尽管该反应相对简单，但也存在一些缺点，包括产品收率不稳定且通常较低。我们发现，相转移催化提高了一系列 4-苄氧基-2-羟基查耳酮的产率，并扩大了 Algar-Flynn-Oyamada 反应的范围。

  DOI：

  10.1071/ch14620