1,3,4-tri-O-acetyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)-2,6-dideoxy-2-methylamino-L-glucopyranose | 111275-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)-2,6-dideoxy-2-methylamino-L-glucopyranose
• CAS: 111275-50-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₉
• 分子量: 437.447
• InChiKey: ZCNHAPGRZBLNQU-WOIREDPTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)-2,6-dideoxy-2-methylamino-L-glucopyranose 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-O-(2,6-dideoxy-2-amino-β-L-glucopyranosyl)-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。二。与鬼臼毒素有关的N-烷基氨基-和2,6-二脱氧-2-氨基糖苷木脂素变体的合成。

  摘要：

  通过 4'-O-苄氧基羰基- 或 4'-O-氯乙酰基-4' 的糖苷化合成 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）2, 6-二脱氧-2-氨基糖苷变体-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（6或14）与相应的氨基糖衍生物。 1-O-(2-氨基-2-脱氧-4 : 6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素 (18) 在氰基硼氢化钠存在下与醛反应，或与α,β-不饱和酯或与α,β-不饱和腈反应生成相应的N-烷基类似物。许多 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素 β-D-氨基糖苷衍生物可显着延长患有白血病 L-1210 的小鼠的生存时间。特别是，1-O-(2-二甲氨基-2-脱氧-4 : 6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素 (19) 显示出优于 VP- 的活性。 16-213（依托泊苷，1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3741
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)-2,6-dideoxy-2-methylamino-6-iodo-L-glucopyranose 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)-2,6-dideoxy-2-methylamino-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。二。与鬼臼毒素有关的N-烷基氨基-和2,6-二脱氧-2-氨基糖苷木脂素变体的合成。

  摘要：

  通过 4'-O-苄氧基羰基- 或 4'-O-氯乙酰基-4' 的糖苷化合成 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）2, 6-二脱氧-2-氨基糖苷变体-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（6或14）与相应的氨基糖衍生物。 1-O-(2-氨基-2-脱氧-4 : 6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素 (18) 在氰基硼氢化钠存在下与醛反应，或与α,β-不饱和酯或与α,β-不饱和腈反应生成相应的N-烷基类似物。许多 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素 β-D-氨基糖苷衍生物可显着延长患有白血病 L-1210 的小鼠的生存时间。特别是，1-O-(2-二甲氨基-2-脱氧-4 : 6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素 (19) 显示出优于 VP- 的活性。 16-213（依托泊苷，1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3741