Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 190379-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 190379-06-7
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃O₇S
• 分子量: 490.498
• InChiKey: OXDUMHPXECIRNX-YNUHATHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. II. The Preparation of Various Carbohydrate Trifluoromethanesulfonates

  摘要：

  三种可能用于 1-环戊二烯胺衍生物烷基化的碳水化合物三氟甲磺酸盐 1-epivalienamine 衍生物的烷基化过程中，生成 β-arbose 的前体。 β-阿卡波糖的前体。这些 其中两种三氟甲磺酸盐通过相应的叠氮化物转化为伯胺、 还报道了通过相应叠氮化物将其中两种三氟甲磺酸酯转化为伯胺的过程。

  DOI：

  10.1071/c96152
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 草酰氯 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. II. The Preparation of Various Carbohydrate Trifluoromethanesulfonates

  摘要：

  三种可能用于 1-环戊二烯胺衍生物烷基化的碳水化合物三氟甲磺酸盐 1-epivalienamine 衍生物的烷基化过程中，生成 β-arbose 的前体。 β-阿卡波糖的前体。这些 其中两种三氟甲磺酸盐通过相应的叠氮化物转化为伯胺、 还报道了通过相应叠氮化物将其中两种三氟甲磺酸酯转化为伯胺的过程。

  DOI：

  10.1071/c96152

文献信息

• β-Acarbose. III. The Attempted Alkylation of a 1-Epivalienamine Derivative with Various Carbohydrate Triflates
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/c96153

  日期：——

  Various carbohydrate triflates have been treated with cyclohexylamine and a 1-epivalienamine derivative to give some of the desired secondary amine, but mainly the product of a competing elimination reaction, namely a mixture of alkenes. When the reactions were conducted in the presence of potassium carbonate, novel carbohydrate carbamates were formed.

  用环己胺和 1-epivalienamine 衍生物处理各种碳水化合物三酸酯，可以得到一些所需的仲胺。 1-epivalienamine 衍生物进行处理，得到了一些所需的仲胺，但主要是 主要是竞争性消除反应的产物，即烯烃混合物。 烯混合物。当反应在碳酸钾存在下进行时 碳酸钾的存在下进行反应时，会生成新的碳水化合物氨基甲酸酯。
• The Synthesis of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/c97153

  日期：——

  In model studies, a fully protected D-galactopyranoside 4-triflate and two 6-deoxy analogues were shown to alkylate cyclohexylamine, leading to 4-cyclohexylamino-4-deoxy- and 4,6-dideoxy-D-glucopyranosides as the major products in satisfactory yield, accompanied by alkenes resulting from elimination of triflic acid. Coupling of tetra-O-benzyl-1-epivalienamine with methyl 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- trifluoromethylsulfonyl-β-D-galactoside gave a diastereoisomer of methyl acarviosin in protected form. Deprotection completed the first synthesis of methyl 4,6-dideoxy-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-trihydroxy-3′-(hydroxymethyl)cyclohex-2′-enyl]amino-β-D-glucoside, a potential β-glycosidase inhibitor.

  在模型研究中，完全保护的 D-半乳糖吡喃糖苷 4-三酸酯和两种 6-脱氧类似物可烷基化环己胺，从而生成 4-环己基氨基-4-脱氧-和 4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖苷作为主 生成物，产量令人满意。 消除三氟甲酸产生的烯烃。四-O-苄基-1 四-O-苄基-1-epivalienamine 与甲基 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- 三氟甲基磺酰基-β-D-半乳糖苷的非对映异构体。 阿卡维奥素的非对映异构体。去保护完成了 甲基 4,6-二脱氧-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-三羟基-3′-(羟甲基)环己-2′-烯基]氨基-β-D-葡萄糖苷的首次合成、 一种潜在的 β-糖苷酶抑制剂。