Methyl 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate | 1217239-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 1217239-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PSRHJSFTTKMNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (2E)-2-[2-[[5-(2,4-dimethylphenyl)-2,4-dimethylpyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]-2-methoxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  含取代吡唑环的新的（E）-α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸酯衍生物的合成及生物活性†

  摘要：

  鬼臼苦素是最重要的农业杀真菌剂之一。为了发现具有高活性的新球果伞素类似物，合成了一系列在侧链中含有取代吡唑的新球果伞素衍生物，并对其生物学活性进行了测试。通过1 H核磁共振，红外和元素分析鉴定了这些化合物。试验结果表明，该化合物显示出强的杀真菌活性对稻瘟病菌，马铃薯晚疫病，霜霉病和禾白粉菌。根据取代基对吡唑环的影响来讨论结构与生物活性之间的关系。目前的工作表明具有3-（取代的苯基）-1 H-吡唑-5-氧基侧链的嗜球果伞素类似物可以用作潜在的农药开发潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jf9026348
• 作为产物：
  描述：

  2-4-二甲基苯丙酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  含取代吡唑环的新的（E）-α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸酯衍生物的合成及生物活性†

  摘要：

  鬼臼苦素是最重要的农业杀真菌剂之一。为了发现具有高活性的新球果伞素类似物，合成了一系列在侧链中含有取代吡唑的新球果伞素衍生物，并对其生物学活性进行了测试。通过1 H核磁共振，红外和元素分析鉴定了这些化合物。试验结果表明，该化合物显示出强的杀真菌活性对稻瘟病菌，马铃薯晚疫病，霜霉病和禾白粉菌。根据取代基对吡唑环的影响来讨论结构与生物活性之间的关系。目前的工作表明具有3-（取代的苯基）-1 H-吡唑-5-氧基侧链的嗜球果伞素类似物可以用作潜在的农药开发潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jf9026348

文献信息

• Controlled and Efficient Synthesis of Quinoline Derivatives from Morita–Baylis–Hillman Adducts by Palladium-Catalyzed Heck Reaction and Cyclization
  作者：Kodirajan Selvakumar、Kandapalam Lingam、Rama Varma、Veerappan Vijayabaskar

  DOI：10.1055/s-0034-1379938

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,3-disubstituted quinoline derivatives from easily accessible (het)aryl-substituted Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts was achieved by an approach involving a palladium-catalyzed Heck reaction and cyclization. This strategy converts the MBH adducts into α-benzyl β-keto ester derivatives that can cyclize into the corresponding quinolines in good yields.

  通过涉及钯催化的 Heck 反应和环化的方法，实现了从易于获得的（杂）芳基取代的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物有效合成 2,3-二取代喹啉衍生物。该策略将 MBH 加合物转化为 α-苄基 β-酮酯衍生物，该衍生物可以高产率环化成相应的喹啉。