(1S,7aS)-7a-methyl-5-methylene-1,2,5,6,7,7a-hexahydrodispiro[indene-4,1'-cyclohexane-4',2''-[1,3]dioxolan]-1-ol | 917097-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,7aS)-7a-methyl-5-methylene-1,2,5,6,7,7a-hexahydrodispiro[indene-4,1'-cyclohexane-4',2''-[1,3]dioxolan]-1-ol
• CAS: 917097-48-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: DDIMRJIAWUVVIA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aS)-7a-methyl-5-methylene-1,2,5,6,7,7a-hexahydrodispiro[indene-4,1'-cyclohexane-4',2''-[1,3]dioxolan]-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(3''R,3a''R,7a''S)-3''-isopropenyl-7a''-methyl-5''-methylene-3'',3a'',5'',6'',7'',7a''-hexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(2''H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dioxolane-2,2-diyl)di(ethane-2,1-diyl) dimethanesulfonate 在 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (1S,7aS)-7a-methyl-5-methylene-1,2,5,6,7,7a-hexahydrodispiro[indene-4,1'-cyclohexane-4',2''-[1,3]dioxolan]-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h