benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 53691-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 53691-41-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: NJZCSVFPJSSAMC-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 、 triphenylmethyl perchlorate 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-trityl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-脱水-d-半乳糖的氰基亚乙基衍生物的合成及其在糖基供体中的应用

  摘要：

  从1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-脱水-α-d-吡喃半乳糖开始，4-O-乙酰基-3,6-脱水-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-通过用氰基三甲基硅烷处理合成了α-d-吡喃半乳糖（7）。另外，由相应的溴化物制备了3,4-二-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-6-O-甲苯磺酰基-α-d-吡喃半乳糖，并且将两种氰基亚乙基衍生物用作供体。糖基化反应。与苄基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-三苯甲基-β-d-吡喃半乳糖苷的偶联仅以约30％的收率提供了β-连接的二糖。反应性更高的甲基2,3-O-异亚丙基-4-O-三苯甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷与供体3和7一起以接近60％的收率得到相应的二糖。此外，合成了3,6-脱水-4-O-三苯甲基-1,2-O- [1-（氰基氰基）亚乙基]-α-d-吡喃半乳糖，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.015
• 作为产物：
  描述：

  、 溶剂黄146 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以3.5 g的产率得到benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-脱水-d-半乳糖的氰基亚乙基衍生物的合成及其在糖基供体中的应用

  摘要：

  从1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-脱水-α-d-吡喃半乳糖开始，4-O-乙酰基-3,6-脱水-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-通过用氰基三甲基硅烷处理合成了α-d-吡喃半乳糖（7）。另外，由相应的溴化物制备了3,4-二-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-6-O-甲苯磺酰基-α-d-吡喃半乳糖，并且将两种氰基亚乙基衍生物用作供体。糖基化反应。与苄基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-三苯甲基-β-d-吡喃半乳糖苷的偶联仅以约30％的收率提供了β-连接的二糖。反应性更高的甲基2,3-O-异亚丙基-4-O-三苯甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷与供体3和7一起以接近60％的收率得到相应的二糖。此外，合成了3,6-脱水-4-O-三苯甲基-1,2-O- [1-（氰基氰基）亚乙基]-α-d-吡喃半乳糖，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.015

文献信息

• α-Galactobiosyl units: thermodynamics and kinetics of their formation by transglycosylations catalysed by the GH36 α-galactosidase from Thermotoga maritima
  作者：Anna S. Borisova、Dina R. Ivanen、Kirill S. Bobrov、Elena V. Eneyskaya、Georgy N. Rychkov、Mats Sandgren、Anna A. Kulminskaya、Michael L. Sinnott、Konstantin A. Shabalin

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.003

  日期：2015.1

  a limiting factor for application of the enzyme in the directed synthesis of oligogalactosides. However, this property can be used as a convenient tool in studies of thermodynamics of a glycosidic bond. Here, a novel approach to energy difference estimation is suggested. Both transglycosylation and hydrolysis of three types of galactosidic linkages were investigated using total kinetics of formation

  来自滨海嗜热菌（TmGal36A）的α-半乳糖苷酶的广泛区域选择性是该酶在寡半乳糖苷的定向合成中应用的限制因素。但是，该性质可以用作研究糖苷键热力学的方便工具。在此，提出了一种新的能量差估计方法。使用由海藻T.36（一种保留性的外泌作用糖苷水解酶）的单体糖苷水解酶家族36α-半乳糖苷酶催化的pNP-半乳糖苷的形成和水解的总动力学，研究了三种类型的半乳糖苷键的转糖基化和水解。我们估计了1,2-和1,3-键之间的过渡态自由能差（DeltaDeltaG（double dagger）0值等于5.34 +/- 0.85 kJ / mol）和1,6-键和1，之间 在由TmGal36A催化的反应过程中，pNP-半乳糖苷中有3个键（DeltaDeltaG（双匕首）0 = 1.46 +/- 0.23 kJ / mol）。利用自由能差形成和水解糖苷键（DeltaDeltaG（双匕首）F-DeltaDeltaG（双匕首）H），我们发现1