2-Hydroxy-2-methyl-N-quinolin-8-yl-propionamide | 128965-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-methyl-N-quinolin-8-yl-propionamide
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 128965-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: VCNDFXWMQGFBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-methyl-N-quinolin-8-yl-propionamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以56 %的产率得到5,5-dimethyl-1-tosyl-7'H-spiro[imidazolidine-2,8'-quinoline]-4,7'-dione
  参考文献：
  名称：

  喹啉的无金属亲核 7,8-脱芳构化：氨基喹啉保护氨基酸的螺环化

  摘要：

  IBX 辅助多样性导向合成中的原子和步骤经济是通过多功能 AQ 辅助α-氨基酸类似物实现的，可快速获得具有季立体中心的多环螺喹啉，在温和条件下通过7，收率为 20%–91%，喹啉的8-脱芳构化。没有预先安装的活化基团是这种分子内氧化螺环串联反应的亮点。这种传统上难以获得的N-杂螺环化合物可能会为合成和药物化学打开一个潜在的有趣支架之门。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107779
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-quinolin-8-yloxypropanamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-Hydroxy-2-methyl-N-quinolin-8-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Coutts, Ian G. C.; Southcott, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 767 - 771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coutts, Ian G. C.; Southcott, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 767 - 771
  作者：Coutts, Ian G. C.、Southcott, Mark R.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free nucleophilic 7,8-dearomatization of quinolines: Spiroannulation of aminoquinoline protected amino acids
  作者：Zhiguo Zhang、Xiyang Cao、Xiaoqing Song、Gang Wang、Bingbing Shi、Xiang Li、Nana Ma、Lantao Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107779

  日期：2023.2

  assisted diversity-oriented synthesis is achieved with a versatile AQ auxiliary α-amino acid analogs offering rapid access to polycyclic spiro-quinolines featuring a quaternary stereocenter in 20%–91% yields under mild conditions via 7,8-dearomatization of quinolines. Free of a preinstalled activation group is highlight of this intramolecular oxidation spiroannulation tandem reaction. This type of N-heterospirocycles

  IBX 辅助多样性导向合成中的原子和步骤经济是通过多功能 AQ 辅助α-氨基酸类似物实现的，可快速获得具有季立体中心的多环螺喹啉，在温和条件下通过7，收率为 20%–91%，喹啉的8-脱芳构化。没有预先安装的活化基团是这种分子内氧化螺环串联反应的亮点。这种传统上难以获得的N-杂螺环化合物可能会为合成和药物化学打开一个潜在的有趣支架之门。