Chloro-acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-2-(2-chloro-acetoxymethyl)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 177421-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-2-(2-chloro-acetoxymethyl)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 177421-14-6
• 化学式: C₅₃H₅₃Cl₂NO₁₄
• 分子量: 998.908
• InChiKey: NZYJCWPZDWHVTA-IABGAPIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  163.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-2-(2-chloro-acetoxymethyl)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以99.6%的产率得到2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第一部分：含有羧酸盐的五糖的合成

  摘要：

  摘要含羧酸的五糖，甲基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S ）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-d-吡喃半乳糖苷（ 27）通过适当保护的供体和受体的嵌段缩合合成。将苯基3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（17）与甲基2,4,6-三-O缩合-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4），得到二糖，甲基-O-（3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基） -（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（18）。除去氯乙酰基基团得到4，6-二醇，甲基0-（3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005652
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-2-(2-chloro-acetoxymethyl)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第一部分：含有羧酸盐的五糖的合成

  摘要：

  摘要含羧酸的五糖，甲基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S ）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-d-吡喃半乳糖苷（ 27）通过适当保护的供体和受体的嵌段缩合合成。将苯基3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（17）与甲基2,4,6-三-O缩合-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4），得到二糖，甲基-O-（3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基） -（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（18）。除去氯乙酰基基团得到4，6-二醇，甲基0-（3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005652