1-(4-ethoxy-2-hydroxy-6-methoxy-phenyl)-ethanone | 76554-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-ethoxy-2-hydroxy-6-methoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Aethoxy-2-hydroxy-6-methoxy-phenyl)-aethanon；4'-ethoxy-2'-hydroxy-6'-methoxyacetophenone；1-(4-Ethoxy-2-hydroxy-6-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 76554-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GYRXWQAZKVZAFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxy-2-hydroxy-6-methoxy-phenyl)-ethanone 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以945 mg (72%)的产率得到4'-Ethoxy-2'-hydroxy-4,6'-dimethoxychalcon
  参考文献：
  名称：

  Substituted acetophenones and compositions containing them

  摘要：

  式##STR1##中的抗病毒活性化合物，其中R.sup.1代表羟基，来自具有2-18个碳原子的脂肪酸或含氮原子的杂环羧酸的酰氧基，较低的烷氧羰氧基，氨基酰氧基或羧基烷酰氧基；R.sup.2代表较低的烷氧基；R.sup.3代表氢或较低的烷氧基；R.sup.4代表苯基，可以被来自由下列成员的一个或多个取代基所取代：较低的烷基，较低的烷氧基，苄氧基，烯丙氧基，烷基硫醚，二烷基氨基，氨基，氰基，羟基，卤素和烷基二氧基；或吡啶基，呋喃基，噻吩基或吡咯基，可以被较低的烷基取代，其中包含它们的药物组成物以及一种制备那些新颖的式I化合物的过程。

  公开号：

  US04605674A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(4-ethoxy-2-hydroxy-6-methoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Sonn, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituierte Acetophenone, diese enthaltende Präparate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0013960A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Antiviral aktive Verbindungen der Formel worin RI Hydroxy oder Acyloxy, beispielsweise von einer aliphatischen Säure mit 2-18 C-Atomen abgeleitetes Acyloxy, R2 niederes Alkoxy, R3 Wasserstoff oder niederes Alkoxy, R4 einen, beispielsweise durch Alkoxy, substituierten Phenylrest, oder einen gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituierten Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyrrolyl-Rest darstellen, z. B. 2'-Hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalkon, werden erhalten durch Kondensation von o-Hydroxyacetophenonen mit Aldehyden oder durch Acylierung von Verbindungen der Formel I, worin R1 Hydroxy darstellt. Auf Basis dieser Verbindungen können pharmazeutische Präparate hergestellt werden. Die Figur zeigt, daß 2'-Hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalkon die virale Replikation der Viren in Konzentrationen von 0,1-1,0µg/ml erheblich reduziert.

  式中的抗病毒活性化合物 其中 RI 代表羟基或酰氧基，例如从具有 2-18 个 C 原子的脂肪族酸中衍生的酰氧基，R2 代表低级烷氧基，R3 代表氢或低级烷氧基，R4 代表例如被烷氧基取代的苯基，或任选被低级烷基取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或吡咯基，例如：2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮。如 2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮，可通过邻羟基苯乙酮与醛缩合或通过式 I 化合物的酰化获得，其中 R1 代表羟基。以这些化合物为基础可以生产药物制剂。图中显示，在浓度为 0.1-1.0µg/ml 时，2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮可显著减少病毒复制。
• Tetra-substituierte Benzolderivate, deren Herstellung und pharmazeutische Präparate damit
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0051819A2

  公开（公告）日：1982-05-19

  Neue tetra-substituierte Benzolderivate der Formel worin X Sauerstoff, Schwefel oder Hydroxyimino; Y Methylen oder Imino; R1 Hydroxy, Phosphonooxy, Glycosyloxy, aciliertes Glycosyloxy, Acyloxy oder nieder-Alkoxycarbonyloxy; R2 nieder-Alkoxy, nieder-Alkenyloxy oder nieder-Alkylthio; R3 nieder-Alkoxy; R4 nieder-Alkyl, p-nieder-Alkoxybenzoyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridylmethyl, Fürturyl, Tetrahydrofurfuryl, Thenyl, Tetrahydrothenyl, Pyrrolylmethyl, Pyrrolinylmethyl oder Pyrrolidinylmethyl darstellt, mit der Bedingung, daß X nicht Methylen ist, wenn R4 Alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Benzyl oder p-Hydroxybenzyl ist und mit der weiteren Bedingung, daß R2 und R3 voneinander verschieden sind, wenn R4 p-Methoxybenzyl und Y Methylen ist, und pharmazeutisch anwendbare Salze davon, sind antiviral wirksam. Sie können nach mehreren Verfahrensweisen hergestellt werden.

  式中的新型四取代苯衍生物 其中 X 是氧、硫或羟基亚氨基；Y 是亚甲基或亚氨基；R1 是羟基、膦氧基、糖氧基、酰基糖氧基、酰氧基或低级烷氧基羰基氧基；R2 是低级烷氧基、低级烯氧基或低级烷硫基；R3 是低级烷氧基；R4 是低级烷基、对低级烷氧基苯甲酰基或取代或未取代的苯基、苄基、吡啶基甲基、糠基、四氢糠基、炔基、四氢炔基、吡咯基甲基、吡咯烷基甲基或吡咯烷基甲基，但 X 不是亚甲基、当 R4 为烷基、苯基、取代苯基、苄基或对羟基苄基时，且 R2 和 R3 彼此不同，当 R4 为对甲氧基苄基且 Y 为亚甲基时，以及它们的药学上可接受的盐类具有抗病毒活性。它们可以通过多种方法制备。
• US4605674A
  申请人：——

  公开号：US4605674A

  公开（公告）日：1986-08-12