4-(4-bromophenyl)-5-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-(4-methylpiperidin-1-yl)benzonitrile | 1151916-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-5-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-(4-methylpiperidin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1151916-28-7
• 化学式: C₂₇H₃₃BrN₂
• 分子量: 465.476
• InChiKey: YVELIBKOXWBJNE-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 6-(4-Bromophenyl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxopyran-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到4-(4-bromophenyl)-5-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-(4-methylpiperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  An expeditious protocol for sesquiterpene-cored functionalized arenes from S-(−)-citronellal

  摘要：

  An expeditious straightforward synthesis of sesquiterpene-cored arenes functionalized with electron-withdrawing or electron-donating substituents is described and illustrated by Michael addition of S(-)-citronellal on functionalized 2H-pyran-2-one in a single step at room temperature. The reaction was further generalized by synthesizing isoprenylated 9,10-dihydrophenanthrene-2-carbonitrile using 5,6-dihydro-2-oxo-4-sec-amino-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles and S-(-)-citronellal under similar reaction conditions. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.117