7-<1-hydroxy-1-(cyclohexenyl)methyl>-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane | 152566-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-<1-hydroxy-1-(cyclohexenyl)methyl>-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane
• CAS: 152566-36-4
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: BLNJTJOUZGDGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<1-hydroxy-1-(cyclohexenyl)methyl>-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到7-<1-(cyclohexenyl)methylidene>bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7-<1-hydroxy-1-(cyclohexenyl)methyl>-7-(trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037