(6R,7R)-7-(2-Ethyl-[1,3]dithiolan-2-ylmethyl)-1-aza-spiro[5.5]undecane-2,8-dione | 112561-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (6R,7R)-7-(2-Ethyl-[1,3]dithiolan-2-ylmethyl)-1-aza-spiro[5.5]undecane-2,8-dione
• CAS: 112561-69-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 327.512
• InChiKey: DYCIKSYBABKDQA-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-(2-Ethyl-[1,3]dithiolan-2-ylmethyl)-1-aza-spiro[5.5]undecane-2,8-dione 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(6R,7R)-7-Butyl-1-aza-spiro[5.5]undecane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成7。（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的正式全合成

  摘要：

  报道了（+/-）-过氢组蛋白毒素的正式全合成。该序列利用区域特异性-酰基酰亚胺离子引发的呋喃终止的环化作用来构建所需的氮杂螺[5.5]十一烷环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95450-9
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 在 palladium on activated charcoal 甲基碘化镁 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 环己烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R,7R)-7-(2-Ethyl-[1,3]dithiolan-2-ylmethyl)-1-aza-spiro[5.5]undecane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成7。（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的正式全合成

  摘要：

  报道了（+/-）-过氢组蛋白毒素的正式全合成。该序列利用区域特异性-酰基酰亚胺离子引发的呋喃终止的环化作用来构建所需的氮杂螺[5.5]十一烷环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95450-9

文献信息

• Furan-Terminated <i>N</i>-Acyliminium Ion Initiated Cyclizations in Alkaloid Synthesis
  作者：Steven P. Tanis、Melissa V. Deaton、Lisa A. Dixon、Mark C. McMills、Jeffrey W. Raggon、Mark A. Collins

  DOI：10.1021/jo980718l

  日期：1998.10.1

  cyclizations for the synthesis of linearly fused alkaloid precursors (Figure 2) is presented. The outcome of the cyclization event depends on the position of furan tether attachment (2 vs 3), tether length, and furan 5-substituent (R = H, CH(3), Ar). 3-Substituted furans cyclized to form 6- and 7-membered ring containing furans 35-38, 50, and 51 in good to excellent yields. 2-Substituted furans closed to form

  提出了呋喃封端的N-酰基酰亚胺离子引发的环化用于线性融合生物碱前体合成的实用性的研究（图2）。环化事件的结果取决于呋喃系链连接的位置（2比3），系链长度和呋喃5取代基（R = H，CH（3），Ar）。3-取代的呋喃环化形成具有良好或优异收率的含呋喃35-38、50和51的6和7元环。2个取代的呋喃闭合，仅形成6元环；然而，所得产物是呋喃5-取代基的函数。5-H呋喃17和18仅产生相应的呋喃21和22，而5-CH（3）-呋喃42和43仅产生含二酮的化合物44和45。5-芳基呋喃66-71提供了呋喃的混合物-含二酮的产品72-83，其比例与苯基部分的取代有关。还讨论了表卢皮碱10的制备。