N-(4-Imidazol-1-yl-2-nitro-5-trifluoromethyl-phenyl)-N-(4-methoxy-benzyl)-acetamide | 791823-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-Imidazol-1-yl-2-nitro-5-trifluoromethyl-phenyl)-N-(4-methoxy-benzyl)-acetamide
• CAS: 791823-70-6
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₄O₄
• 分子量: 434.375
• InChiKey: OKLDKXQNPHCPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Imidazol-1-yl-2-nitro-5-trifluoromethyl-phenyl)-N-(4-methoxy-benzyl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 3,4-dihydro-7-(imidazol-1-yl)-3-oxo-6-(trifluoromethyl)quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的带取代苯基的7-咪唑基-6-三氟甲基喹喔啉羧酸的合成及AMPA受体拮抗活性，并通过引入CF3基团改善了其良好的理化性能。

  摘要：

  我们描述了一系列新的7-咪唑基-6-三氟甲基喹喔啉羧酸的合成，物理化学和生物学特性，这些取代羧酸具有通过C-7位置的氨基甲酸酯键连接的取代苯基。我们发现在C-6位引入三氟甲基带来了良好的生物活性和理化性质。其中，具有4-羧基苯基的化合物9k（KRP-199）在体外具有对AMPA-R的高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护作用。此外，该化合物表现出良好的理化性质，例如对光的稳定性和在水溶液中的良好溶解性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.093
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-3-(trifluoromethyl)acetanilide 在 硝酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-Imidazol-1-yl-2-nitro-5-trifluoromethyl-phenyl)-N-(4-methoxy-benzyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的带取代苯基的7-咪唑基-6-三氟甲基喹喔啉羧酸的合成及AMPA受体拮抗活性，并通过引入CF3基团改善了其良好的理化性能。

  摘要：

  我们描述了一系列新的7-咪唑基-6-三氟甲基喹喔啉羧酸的合成，物理化学和生物学特性，这些取代羧酸具有通过C-7位置的氨基甲酸酯键连接的取代苯基。我们发现在C-6位引入三氟甲基带来了良好的生物活性和理化性质。其中，具有4-羧基苯基的化合物9k（KRP-199）在体外具有对AMPA-R的高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护作用。此外，该化合物表现出良好的理化性质，例如对光的稳定性和在水溶液中的良好溶解性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.093