5-benzyloxy-6(5H)-phenanthridone | 153720-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-6(5H)-phenanthridone
• 英文别名: 5-(benzyloxy)phenanthridin-6(5H)-one；5-phenylmethoxyphenanthridin-6-one
• CAS: 153720-73-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: GLSRWZURYVWDBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  491.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-6(5H)-phenanthridone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以84 %的产率得到5-hydroxy-6(5H)-phenanthridone
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸作为 PARP-1 抑制剂：新型菲啶酮的分子设计和抗癌活性

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是抗肿瘤药物的一个有前景的靶标。这项研究首次证明异羟肟酸是有效的 PARP 抑制剂。分子对接和分子动力学模拟表明，N -O 取代的菲啶酮与 PARP-1 形成复杂的相互作用。一系列环状芳基异羟肟酸、N- (苄氧基)-和N- (羟基)菲啶酮是通过无配体方法从N- (苄氧基)苯甲酰胺使用双CH/N-H键活化制备的。三种计算出的命中化合物在基于细胞和酶的测定中表现出显着的活性，在低纳摩尔范围内抑制 PARP-1。在癌细胞（HepG2、BxPC3、MDA-MD-231 和 HeLa）和非癌细胞系（NIH 3T3 和 HEK 293）中评估了所有制备的化合物以及参考化合物 PJ34 和 Olaparib 的抗增殖活性。N- (苄氧基)-和N- (羟基)菲啶酮显示出最有前景的特性，可作为开发亚微摩尔活性窗口疗法的先导化合物。该研究强调了这种支架对于 PARP

  DOI：

  10.1002/hlca.202300133
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-N-(benzyloxy)biphenyl-2-carboxamide 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到5-benzyloxy-6(5H)-phenanthridone
  参考文献：
  名称：

  硝苯地平降解产物和相关化合物介导的铁和过渡金属向红细胞的转运

  摘要：

  该研究的目的是确定硝苯地平的亚硝基苯基吡啶衍生物（“ nitrosonifedipine”，NN）对Fe（II）转运入红细胞的作用机理。硝苯地平在日光下会迅速降解为NN。我们使用了兔红细胞，NN和几种化学相关物质，并研究了它们对铁和其他过渡金属（镉，钴，锰，镍，锌）进出细胞的转移的影响。NN介导了铁和锌的转移，但没有其他金属转移到细胞质中。Fe（II）的转移不受细胞膜电位变化的影响，也不能归因于自由基的产生。与NN化学相关的两种异羟肟酸化合物也刺激了铁和锌的吸收，但没有证据表明细胞诱导的NN向它们的转化。在体内，NN可能会转化为内酰胺衍生物。发现该化合物对细胞摄取铁没有影响。结论是，与其他过渡金属相比，NN对铁的运输具有相对较高的特异性，并且其结构的微小变化明显影响了该作用。而且，由于NN在体内被转化为内酰胺是无活性的，因此硝苯地平不太可能在治疗性给药后影响铁的代谢。其结构的细微变化会明显

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(03)00045-5

文献信息

• Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 293-301
  作者：Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——