N-((1R,6S)-2,2-Dimethoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-acetamide | 211997-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((1R,6S)-2,2-Dimethoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-acetamide
• CAS: 211997-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: AEKRMLLNIRYWEP-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,6S)-2,2-Dimethoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-acetamide 在 Montmorillonite K₁₀ 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-LL-C10037α
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the mC7N core of the manumycin family: Preparation of (+)-MT 35214 and a formal total synthesis of (−)-alisamycin

  摘要：

  An asymmetric approach to the mC(7)N epoxyquinone central unit of the manumycin antibiotics is described based on the enantioselective (89% ee) chiral phase transfer epoxidation of a substituted cyclohexenone. The chiral epoxide is employed in the first syntheses of the tide compounds in enantiomerically pure form. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01047-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-5-tert-butoxycarbonylamino-2,3-epoxy-4,4-dimethoxycyclohex-5-en-1-one 在 三氟乙酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((1R,6S)-2,2-Dimethoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the mC7N core of the manumycin family: Preparation of (+)-MT 35214 and a formal total synthesis of (−)-alisamycin

  摘要：

  An asymmetric approach to the mC(7)N epoxyquinone central unit of the manumycin antibiotics is described based on the enantioselective (89% ee) chiral phase transfer epoxidation of a substituted cyclohexenone. The chiral epoxide is employed in the first syntheses of the tide compounds in enantiomerically pure form. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01047-8