5-dimethylaminomethyl-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole | 84217-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-dimethylaminomethyl-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 5-dimethylaminomethyl-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole；2,6-ditert-butyl-4-[5-[(dimethylamino)methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl]phenol
• CAS: 84217-95-8
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃OS
• 分子量: 387.59
• InChiKey: IDIWKMCMWRWWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-dimethylaminomethyl-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  2位有杂环基的2，6-二叔丁基苯酚的合成及抗炎活性的研究。二。

  摘要：

  制备了在 4 位上带有咪唑 [2, 1-b] 噻唑或 2, 3-二氢咪唑 [2, 1-b] 噻唑基团的 2, 6-二叔丁基苯酚。通过维尔斯梅尔反应和曼尼希反应，在 6-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)-2，3-二氢咪唑并[2，1-b]噻唑（Ia）的 5 位上引入了取代基。通过 Ia 的氧化反应得到了 6-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）-2，3-二氢咪唑并[2，1-b]噻唑 1-氧化物（IVA）和 1，1-二氧化物（IVB）。对上述化合物在佐剂诱导的大鼠关节炎中的抗炎活性进行了检测，并进一步检测了一些化合物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验和 AcOH 诱导的小鼠蠕动试验中的活性。其中一些化合物显示出了强大的抗炎和镇痛活性。抗炎活性最强的化合物 IVa（25 毫克/千克，口服）与吲哚美辛（2 毫克/千克，口服）的抗炎活性大致相同，但 IVa（50 毫克/千克，口服）的镇痛活性弱于氨基比林（50 毫克/千克，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3179

文献信息

• 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04636516A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  Novel 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds shown by the formula ##STR1## wherein .circle.Het -- represents a specific heterocyclic group and the salts thereof. The compounds have an anti-inflammatory, an anti-pyretic, an analgesic, an anti-arthritic, and an immunoregulatory activity. Hence, they are particularly useful as an antirheumatics.

  化合物的名称为3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的杂环化合物，其化学式为##STR1## 其中.circle.Het-代表一个特定的杂环基团及其盐。这些化合物具有抗炎、退热、镇痛、抗关节炎和免疫调节活性。因此，它们特别适用于作为抗风湿药物。
• ISOMURA, YASUO;ITO, NORIKI;SAKAMOTO, SHUICHI;HOMMA, HIROSHIGE;ABE, TETSUS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 9, 3179-3185
  作者：ISOMURA, YASUO、ITO, NORIKI、SAKAMOTO, SHUICHI、HOMMA, HIROSHIGE、ABE, TETSUS+

  DOI：——

  日期：——