H-Cys-Ser-Tyr-Arg-Phe-Leu-OH | 613233-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Cys-Ser-Tyr-Arg-Phe-Leu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 613233-36-6
• 化学式: C₃₆H₅₃N₉O₉S
• 分子量: 787.938
• InChiKey: XYHXWILBKOQXTE-AQRCPPRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Cys-Ser-Tyr-Arg-Phe-Leu-OH 、 在 胍 、 苯硫酚 、 苄硫醇 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸和谷氨酸作为 C 端残基的天然化学连接：范围和限制

  摘要：

  报告了在天冬氨酸和谷氨酸/半胱氨酸连接位点的天然化学连接 (NCL) 过程中的新副反应。为了利用这些位点的 NCL，将具有 C 端未保护天冬氨酰或谷氨酰硫酯的测试肽与含有 N 端游离半胱氨酸的肽连接，在每种情况下，两种主要化合物具有相同的质量，但 HPLC 保留时间不同分析。将这些连接产物与在半胱氨酰残基处具有天然和非天然骨架的总 SPPS（固相肽合成）合成的相同序列的参考肽进行比较，与侧链羧基上的硫酯部分迁移的假设一致。 C 端 Asp 和 Glu 残基。用 V8 蛋白酶对纯化的连接产物进行酶消化，进一步证实了副反应的性质，非天然骨架肽对蛋白酶具有总抗性。为了克服这个问题，必须使用对 HF 裂解和连接条件均稳定但连接后可去除的保护基团。选择了一系列侧链保护的衍生物，特别是 9-芴基甲酯 (OFm)、(苯磺酰基)乙酯 (OPse)、2,2,2-三氯乙酯 (OTce) 和苯甲酰酯 (OPac)。对于谷氨酸，OPse

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300032
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 Boc-cysteine(4-Me-Bn) 、 N-叔丁氧羰基-O-(2-溴苄氧羰基)-L-酪氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 H-Cys-Ser-Tyr-Arg-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸和谷氨酸作为 C 端残基的天然化学连接：范围和限制

  摘要：

  报告了在天冬氨酸和谷氨酸/半胱氨酸连接位点的天然化学连接 (NCL) 过程中的新副反应。为了利用这些位点的 NCL，将具有 C 端未保护天冬氨酰或谷氨酰硫酯的测试肽与含有 N 端游离半胱氨酸的肽连接，在每种情况下，两种主要化合物具有相同的质量，但 HPLC 保留时间不同分析。将这些连接产物与在半胱氨酰残基处具有天然和非天然骨架的总 SPPS（固相肽合成）合成的相同序列的参考肽进行比较，与侧链羧基上的硫酯部分迁移的假设一致。 C 端 Asp 和 Glu 残基。用 V8 蛋白酶对纯化的连接产物进行酶消化，进一步证实了副反应的性质，非天然骨架肽对蛋白酶具有总抗性。为了克服这个问题，必须使用对 HF 裂解和连接条件均稳定但连接后可去除的保护基团。选择了一系列侧链保护的衍生物，特别是 9-芴基甲酯 (OFm)、(苯磺酰基)乙酯 (OPse)、2,2,2-三氯乙酯 (OTce) 和苯甲酰酯 (OPac)。对于谷氨酸，OPse

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300032

文献信息

• Native Chemical Ligation with Aspartic and Glutamic Acids asC-Terminal Residues: Scope and Limitations
  作者：Matteo Villain、Hubert Gaertner、Paolo Botti

  DOI：10.1002/ejoc.200300032

  日期：2003.9

  protected derivatives were selected, specifically 9-fluorenylmethyl ester (OFm), (phenylsulfonyl)ethyl ester (OPse), 2,2,2-trichloroethyl ester (OTce), and phenacyl esters (OPac). For the glutamic acid, OPse gave the best results, generating the correct peptide and avoiding the isomerization at the γ-carboxyl group. In the case of the aspartic residue, all the protecting groups were removed under basic conditions

  报告了在天冬氨酸和谷氨酸/半胱氨酸连接位点的天然化学连接 (NCL) 过程中的新副反应。为了利用这些位点的 NCL，将具有 C 端未保护天冬氨酰或谷氨酰硫酯的测试肽与含有 N 端游离半胱氨酸的肽连接，在每种情况下，两种主要化合物具有相同的质量，但 HPLC 保留时间不同分析。将这些连接产物与在半胱氨酰残基处具有天然和非天然骨架的总 SPPS（固相肽合成）合成的相同序列的参考肽进行比较，与侧链羧基上的硫酯部分迁移的假设一致。 C 端 Asp 和 Glu 残基。用 V8 蛋白酶对纯化的连接产物进行酶消化，进一步证实了副反应的性质，非天然骨架肽对蛋白酶具有总抗性。为了克服这个问题，必须使用对 HF 裂解和连接条件均稳定但连接后可去除的保护基团。选择了一系列侧链保护的衍生物，特别是 9-芴基甲酯 (OFm)、(苯磺酰基)乙酯 (OPse)、2,2,2-三氯乙酯 (OTce) 和苯甲酰酯 (OPac)。对于谷氨酸，OPse