(E)-3-methyl-4-(p-tolyl)but-3-en-2-ol | 1229231-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-(p-tolyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (R)-(+)-3-methyl-4-(p-tolyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1229231-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DAXVPIQZEOLZBY-RJCSOLBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-buten-2-one 在 diethoxymethylsilane 、 C₅₀H₅₆O₂P₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(E)-3-methyl-4-(p-tolyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的对映选择性 1,2-还原 α,β-不饱和酮

  摘要：

  描述了使用氢化铜的不对称配体加速催化获得有价值的非外消旋烯丙醇的通用技术的第一项研究。

  DOI：

  10.1021/ja102689e

文献信息

• Asymmetric Magnesium‐Catalyzed Hydroboration by Metal‐Ligand Cooperative Catalysis
  作者：Alban Falconnet、Marc Magre、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201908012

  日期：2019.12.2

  Asymmetric catalysis with readily available, cheap, and non-toxic alkaline earth metal catalysts represents a sustainable alternative to conventional synthesis methodologies. In this context, we describe the development of a first MgII -catalyzed enantioselective hydroboration providing the products with excellent yields and enantioselectivities. NMR spectroscopy studies and DFT calculations provide

  易于获得，廉价且无毒的碱土金属催化剂的不对称催化代表了常规合成方法的可持续替代方案。在这种情况下，我们描述了第一个MgII催化的对映选择性硼氢化的发展，该产品提供了具有优异收率和对映选择性的产品。NMR光谱学研究和DFT计算提供了对反应机理和对映选择性起源的见解，这可以通过涉及非纯配体的金属-配体协同催化途径来解释。