(1RS,2SR)-3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2-diol | 797803-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2SR)-3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 797803-13-5
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si₂
• 分子量: 230.454
• InChiKey: FFNUYBJNTUTSFP-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,6R,7R)-6,7-Bis-trimethylsilanyl-2,4-dioxa-bicyclo[3.2.0]heptane-3-thione
  参考文献：
  名称：

  反式3，4-二甲硅烷基环丁烯的合成和热开环。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460144
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(1RS,2SR)-3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  顺-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯的热开环反应的研究

  摘要：

  合成了三种顺式-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯，研究了它们的热开环反应。的开环反应的顺式-3,4-双（三甲基硅烷基）环丁烯显着进行比的更快顺-3,4- dimethylcyclobutene。的显著率加速度通过从环丁烯HOMO与Si-CH假设过渡状态（i）的稳定化通过电子离域解释3 σ*轨道，（ⅱ）由C-硅σ之间的分子内相互作用的基态的不稳定环和环丁烯的π轨道，以及（iii）两个大的三甲基甲硅烷基以顺式排列通过空间的空间排斥。不对称的开环反应还研究了具有电子上不同的芳基甲硅烷基的顺式-3,4-双（芳基甲硅烷基）环丁烯。向内优先级依次升高，依次为p -CH 3 OC 6 H 4 -Si，C 6 H 5 -Si，p -CF 3 C 6 H 4 -Si，这解释了甲硅烷基取代基向内优先级的起源。基于过渡状态下环丁烯HOMO和Si-Cσ*轨道之间的稳定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo070039n