(R)-2-oxooxazolidme-4-carboxylic acid methyl ester | 171253-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-oxooxazolidme-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-2-oxo-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 171253-56-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: RIBYDSIKLCBIGQ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-oxooxazolidme-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8S,8aS)-8-hydroxy-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成恶唑烷二氮杂环化合物：脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷合成的实际入口

  摘要：

  从d-和l-丝氨酸开始，说明了一种制备恶唑烷二基哌啶，氮杂环庚烷和氮杂环辛烯的简便方法，作为通往各种脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷的途径。恶唑烷基二烯烃的闭环烯烃复分解用作构建氮杂环的关键步骤。恶唑烷二基氮杂环辛烯的连续环氧化，水解和环过环生成羟基吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00635-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-甲基2-氧代噁唑啉-4-羧酸 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以84%的产率得到(R)-2-oxooxazolidme-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的海藻酸类似物的合成。类胡萝卜素的C4取代基构象对其神经兴奋活性重要吗？

  摘要：

  通过三亚甲基甲烷与α，β-不饱和酯的分子内加成反应，合成了具有氮杂双环[3.3.0]辛烷体系的海藻酸的构象受限的类似物。每种合成的异构体均显示出非常弱的去极化活性。这些结果表明，海藻酸的异丙烯基的平面应与吡咯烷环成对角线，以显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01094-x

文献信息

• [EN] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ENE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ÈNE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：DEMERX INC

  公开号：WO2013112622A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  This invention provides novel (1R,4R) 7-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene and derivatives thereof, preferably in substantially enantiomerically enriched forms, intermediates thereto, and processes of their synthesis.

  本发明提供了新型(1R,4R)7-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯及其衍生物，优选为在相当富集对映体的形式下，其中间体以及其合成方法。
• Synthesis of conformationally restricted analogs of kainic acid. Is the conformation of the C4-substituent of kainoid important to its neuroexcitatory activity?
  作者：Kimiko Hashimoto、Yasufumi Ohfune、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01094-x

  日期：1995.8

  restricted analogs of kainic acid, which have an azabicyclo[3.3.0]octane system, were synthesized through the intramolecular addition reaction of trimethylenemethane to the α,β-unsaturated ester. Every synthesized isomer showed very weak depolarizing activity. These results indicate that the plane of the isopropenyl group of kainic acid should be diagonal to the pyrrolidine ring to show potent activity.

  通过三亚甲基甲烷与α，β-不饱和酯的分子内加成反应，合成了具有氮杂双环[3.3.0]辛烷体系的海藻酸的构象受限的类似物。每种合成的异构体均显示出非常弱的去极化活性。这些结果表明，海藻酸的异丙烯基的平面应与吡咯烷环成对角线，以显示出有效的活性。
• A Formal Synthesis of (+)-a-Allokainic Acid via Sulfanyl Radical Addition-Cyclization Reaction
  作者：Takeaki Naito、Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Keiichi Aoe、Hajime Hiramatsu

  DOI：10.3987/com-97-s18

  日期：——
• IOOC Route to Substituted Chiral Pyrrolidines. Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Eliezer Falb、Yosi Bechor、Abraham Nudelman、Alfred Hassner、Amnon Albeck、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1021/jo9815094

  日期：1999.1.1

  Branched-chain five-membered ring aza-sugar analogues, synthesized from amino acids by an intramolecular oxime-olefin cycloaddition reaction, the IOOC route, were found to be selective glycosidase inhibitors. The derivative 2,4(S)-di(hydroxymethyl)-3(S)-aminopyrrolidine, obtained from D-serine, was about 1 order of potency more active than its enantiomer obtained from L-serine.
• (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ENE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：DemeRx, Inc.

  公开号：US20130267710A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  This invention provides novel (1R,4R) 7-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene and derivatives thereof, preferably in substantially enantiomerically enriched forms, intermediates thereto, and processes of their synthesis.