2-(1-hexylheptyl)-1H-perylo[3,4-cd]pyridine-1,3(2H)-dione | 165261-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hexylheptyl)-1H-perylo[3,4-cd]pyridine-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(1-hexylheptyl)perylene-3,4-dicarboximide；16-tridecan-7-yl-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaene-15,17-dione
• CAS: 165261-27-8
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₂
• 分子量: 503.684
• InChiKey: GBEWPQKPCMZPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hexylheptyl)-1H-perylo[3,4-cd]pyridine-1,3(2H)-dione 在 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 8-iodo-2-(1-hexylheptyl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  角苯并ylene戊四羧酸双酰亚胺

  摘要：

  由狄尔斯-阿尔德反应制得的带有两个成角度连接的二羧酸酰亚胺环的苯并戊二烯衍生物具有很强的荧光性，其自由周边位置可通过其取代基控制UV / Vis光谱或形成固定官能团的锚定位置单位。角生色团3既可以用于荧光标记，例如用于伯胺或酶，也可以用于更复杂的组件的结构单元，其中它们可以充当FRET的能量供体或PET中的电子受体，例如用于光伏太阳能电池。

  DOI：

  10.1002/chem.201103221
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hexylheptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-carboximide-9,10-anhydride 在 3-甲基吡啶 、 铜 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-(1-hexylheptyl)-1H-perylo[3,4-cd]pyridine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有正交柱的分子辐条轮的超分子纳米图案：富勒烯雾的观察

  摘要：

  模块化合成方法为固液界面超分子石墨表面图案的纳米级平台分子铺平了道路。虽然结合在柱末端的苝染料保持固定在分子中心上方并指向溶液，但结合在同一位置的富勒烯酯执行翻滚运动，在其他亚分子解析图像中转化为“雾”。

  DOI：

  10.1002/anie.202111869

文献信息

• Angular Benzoperylenetetracarboxylic Bisimides
  作者：Heinz Langhals、Bernd Böck、Tanja Schmid、Alexey Marchuk

  DOI：10.1002/chem.201103221

  日期：2012.10.8

  Benzoperylene derivatives with two angularly attached dicarboxylic imide rings, which were prepared by the Diels–Alder‐Reaction, exhibit strong fluorescence and their free peri positions allow either control of the UV/Vis spectra through their substituents or form anchor positions for the attachment of functional units. The angular chromophore 3 may be used both for fluorescent labeling such as for

  由狄尔斯-阿尔德反应制得的带有两个成角度连接的二羧酸酰亚胺环的苯并戊二烯衍生物具有很强的荧光性，其自由周边位置可通过其取代基控制UV / Vis光谱或形成固定官能团的锚定位置单位。角生色团3既可以用于荧光标记，例如用于伯胺或酶，也可以用于更复杂的组件的结构单元，其中它们可以充当FRET的能量供体或PET中的电子受体，例如用于光伏太阳能电池。
• Process for preparing perylene-3,4-dicarboxylic acid derivatives, the
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05650513A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  Reacting the industrially readily available perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (3) with specific primary amines in the presence of water gives perylene-3,4-dicarboxylic bisimides (2). Their hydrolysis affords the perylene-3,4-dicarboxylic anhydride on a preparative scale, and this anhydride is reacted with any primary amines to give likewise the corresponding imides 2. Condensation of the anhydride with diamines results in novel types of dyes, namely perylene-3,4-dicarboxamidines which have very good fastness properties. Also claimed are specific perylene-3,4-dicarboxylic diesters, perylene-3,4-dicarboxylic ester amides, perylene-3,4-dicarboxamidines and perylene-3,4-dicarbonyl derivatives, processes for preparing these compounds and their use. The compounds according to the invention are suitable, for example, as colorants for the mass coloration of high-molecular-weight organic material, for use in security printing, as fluorescent dyes for machine-readable markings, as laser dyes, and for preparing non-impact printing toners, color filters, organic photoreceptors, electroluminescence and photoluminescence elements or sun collectors and in specific substituted compounds are also suitable for use as rheology improvers.

  在工业上易得的苝-3,4,9,10-四羧酐（3）与特定的一级胺在水的存在下反应，生成苝-3,4-二羧酰双亚胺（2）。它们的水解产生苝-3,4-二羧酸酐，这种酐在制备规模上与任何一级胺反应，同样产生相应的亚酰胺2。酐与二胺的缩合反应产生新型染料，即苝-3,4-二羧酰胺，具有非常良好的耐久性。还声明了特定的苝-3,4-二羧酸二酯、苝-3,4-二羧酸酯酰胺、苝-3,4-二羧酰胺和苝-3,4-二羰基衍生物，以及制备这些化合物和它们的用途的方法。根据本发明的化合物，例如适用于高分子有机材料的质量着色剂，用于安全印刷，作为机器可读标记的荧光染料，激光染料，以及用于制备非冲击打印色调剂、彩色滤光片、有机光感受器、电致发光和光致发光元件或太阳能收集器，以及特定的取代化合物也适用于用作流变性改进剂。
• Substitution of Aromatics by Amines at Room Temperature with Negative Energy of Activation: Amino <i>peri</i>-Arylenes as Metal-Free Components for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Heinz Langhals、Sandra Christian、Alexander Hofer

  DOI：10.1021/jo401597u

  日期：2013.10.4

  photochemically unusually stable perylenetetracarboxylic bisimides proceed with neat amines even below room temperature where negative effective energies of activation were found. Analogous reactions proceed with naphthalenecarboximides as the lower homologues and terrylene and quaterrylene carboximides as the higher homologues. Bathochromically absorbing dyes with a novel pattern of substitution were

  化学和光化学上异常稳定的per四羧酸双酰亚胺的取代反应会与纯胺一起进行，甚至在室温以下，在室温下也会发现负的有效活化能。类似的反应继续进行naphthalenecarboximides作为低级同系物和三萘嵌二苯并quaterrylene甲酰亚胺作为高级同系物。获得了具有新型取代模式的红移吸收染料，适合用作染料敏化太阳能电池的高效无金属吸光剂。
• A Two-Step Synthesis of Quarterrylene Bisimides: Application of the ‘Green Route’ Method
  作者：Heinz Langhals、Jörn Büttner、Patrick Blanke

  DOI：10.1055/s-2004-837287

  日期：——

  Perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imides have been transformed in one-step into bichromophoric 9,9′-bis(perylene-3,4-dicarboximide)s by reaction with copper powder, 3-methylpyridine, and oxygen, and further to quaterrylene bis­imides with potassium tert-butoxide and DBN. Quaterrylene bis­imides are of interest as NIR fluorescent dyes.

  通过与铜粉、3-甲基吡啶和氧气反应，一步法将苝-3,4:9,10-四羧酸-3,4-酸酐-9,10-酰亚胺转化为双色 9,9′-双（苝-3,4-二甲酰亚胺），并与叔丁醇钾和 DBN 反应进一步转化为季戊二烯双酰亚胺。四季烯双亚胺作为近红外荧光染料具有重要意义。
• Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4-dicarbonsäurederivaten, die so hergestellten Derivate und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0657436A2

  公开（公告）日：1995-06-14

  Durch die Umsetzung des technisch gut zugänglichen Perylen-3,4 :9,10-tetracarbonsäurebisanhydrids (3) mit bestimmten primären Aminen in Gegenwart von Wasser werden Perylen-3,4-dicarbonsä- urebisimide (2) erhalten. Durch deren Verseifung wird das Perylen-3,4-dicarbonsäureanhydrid in präparativem Maßstab dargestellt, das mit beliebigen primären Aminen ebenfalls zu den entsprechenden Imiden, 2 umgesetzt wird. Die Kondensation des Anhydrids mit Diaminen führt zu neuen Typen von Farbstoffen, Perylen-3,4-dicarbonsäureamidinen, mit sehr guten Echtheiten. Beansprucht werden auch bestimmte Perylen-3,4-dicarbonsäurediester, -esteramide, -diamide, -amidine sowie Perylen-3,4-dicarbonylderivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sowie deren Verwendung. Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich zum Beispiel als Farbmittel für die Massefärbung von hochmolekularem organischem Material, zur Verwendung im Sicherheitsdruck, als Fluoreszenzfarbstoffe für maschinenlesbare Markierungen, als Laserfarbstoffe, sowie für die Herstellung von Druck-Tonern, Farbfiltern, organischen Photorezeptoren, Elektrolumineszenz- und Photolumineszenzelementen oder Sonnenkollektoren, sowie, bei bestimmten substituierten Verbindungen auch als Rheologieverbesserer.

  通过将技术上容易获得的过烯-3,4 :9,10-四羧酸二酐（3）与某些伯胺在水的存在下反应，可以得到过烯-3,4-二羧酸二亚胺（2）。通过对其进行皂化，可制备出过烯-3,4-二羧酸酸酐，该酸酐还可与任何伯胺发生反应，生成相应的亚胺 2。该酸酐与二胺缩合后可得到新型染料，即具有很好牢度特性的过烯-3,4-二羧酰胺。本发明还对某些过烯-3,4-二羧酸二酯、酯酰胺、二酰胺、脒和过烯-3,4-二羰基衍生物、制备这些化合物的工艺及其用途提出了权利要求。本发明的化合物适用于高分子有机材料的大量染色、防伪印刷、机器可读标记的荧光染料、激光染料，以及印刷调色剂、彩色滤光片、有机感光剂、电致发光和光致发光元件或太阳能集热器的生产。