2,2,2-Trifluoro-1-[8-(4-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl]ethanone | 879286-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-[8-(4-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 879286-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 393.362
• InChiKey: VNXOSNIWJHEWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-1-[8-(4-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl]ethanone 在 碘苯二乙酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 pronuciferine
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的合成前胃啡肽生物碱的途径：（+/-）-stepharine和（+/-）-pronuciferine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用高价碘试剂进行芳族氧化，建立了制备甲酚啡碱生物碱的新途径，其中酚基对位与酰胺碳之间发生了前所未有的碳-碳键形成反应平稳地得到所需的螺-环己二酮。

  DOI：

  10.1021/ol052841m
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-[8-(4-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的合成前胃啡肽生物碱的途径：（+/-）-stepharine和（+/-）-pronuciferine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用高价碘试剂进行芳族氧化，建立了制备甲酚啡碱生物碱的新途径，其中酚基对位与酰胺碳之间发生了前所未有的碳-碳键形成反应平稳地得到所需的螺-环己二酮。

  DOI：

  10.1021/ol052841m

文献信息

• Novel and Efficient Synthetic Path to Proaporphine Alkaloids:  Total Synthesis of (±)-Stepharine and (±)-Pronuciferine
  作者：Toshio Honda、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1021/ol052841m

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A novel synthetic path to proaporphine alkaloids was established by employing aromatic oxidation with a hypervalent iodine reagent, where an unprecedented carbon-carbon bond forming reaction between the para-position of a phenol group and an enamide-carbon took place smoothly to give the desired spiro-cyclohexadienone.

  [反应：见正文]通过使用高价碘试剂进行芳族氧化，建立了制备甲酚啡碱生物碱的新途径，其中酚基对位与酰胺碳之间发生了前所未有的碳-碳键形成反应平稳地得到所需的螺-环己二酮。
• A Concise Total Synthesis of (±)-Stepharine and (±)-Pronuciferine
  作者：Ruiming Chen、Shihu Jia、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou、Yuning Man

  DOI：10.1055/a-1984-0755

  日期：——

  A concise total synthesis of (±)-stepharine and (±)-pronuciferine using readily available reagents as the starting materials is reported. This synthesis features a three-component Catellani reaction/Au-catalyzed 6-exo-dig cyclization for the assembly of 1-methylene-tetrahydroisoquinoline scaffold and an oxidative dearomatization for constructing spiro-cyclohexadienone scaffold.

  报告了 (±)-stepharine 和 (±)-pronuciferine 的简明全合成，使用现成的试剂作为起始材料。该合成具有用于组装 1-亚甲基-四氢异喹啉支架的三组分 Catellani 反应/Au 催化的6-exo-dig环化和用于构建螺-环己二烯酮支架的氧化脱芳构化。