cis-1-allyl-2-chlorocyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-allyl-2-chlorocyclohexanol
• 英文别名: 1-allyl-2-chlorocyclohexan-1-ol；(1R,2R)-2-chloro-1-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: IYOQHWONUBYVKW-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二烯二丁基锡 、 2-氯环己酮 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到cis-1-allyl-2-chlorocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride

  摘要：

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26202

文献信息

• Diastereoselective Additions of Allylmagnesium Reagents to α-Substituted Ketones When Stereochemical Models Cannot Be Used
  作者：Nicole D. Bartolo、Krystyna M. Demkiw、Elizabeth M. Valentín、Chunhua T. Hu、Alya A. Arabi、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00553

  日期：2021.5.21

  allylmagnesium reagents with chiral ketones cannot be easily explained by stereochemical models. Competition experiments indicate that the complexation step is not reversible, so nucleophiles cannot access the widest range of possible encounter complexes and therefore cannot be analyzed easily using available models. Nevertheless, additions of allylmagnesium reagents to a ketone can still be stereoselective

  烯丙基镁试剂与手性酮反应的立体选择性不能用立体化学模型轻易解释。竞争实验表明，络合步骤是不可逆的，因此亲核试剂无法获得最广泛的可能遭遇络合物，因此无法使用可用模型轻松分析。然而，向酮中添加烯丙基镁试剂仍然可以是立体选择性的，前提是羰基采用的构象会导致一个面被完全阻止与烯丙基镁试剂的接近。
• The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride
  作者：Katsunori Yano、Yukio Hatta、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1992-26202

  日期：——

  The cyclization reaction of diallyldibutyltin and α- or γ-halo ketones, especially chloro-substituted ketones, effectively proceeds in the presence of a catalytic amount of tetraethylammonium chloride, producing the corresponding 2-allyloxiranes or 2-allyltetrahydrofurans in high yield, respectively. β-Chloro ketones give the corresponding allyl alcohols.

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。