2-deoxy-3,5-di-O-(methoxymethyl)-2-fluoro-D-arabinono-1,4-lactone | 141407-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-di-O-(methoxymethyl)-2-fluoro-D-arabinono-1,4-lactone
• CAS: 141407-05-8
• 化学式: C₉H₁₅FO₆
• 分子量: 238.213
• InChiKey: DDVZZHZGCQORER-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2-deoxy-3,5-di-O-(methoxymethyl)-2-fluoro-D-arabinono-1,4-lactone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以25%的产率得到(3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-methoxymethoxy-5-methoxymethoxymethyl-2-vinyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛糖内酯的羟甲基化和3-脱氧-3-氟-d-果糖的化学合成

  摘要：

  摘要发现由丁基锂和（苄氧基甲基）三正丁基锡烷原位生成的（苄氧基甲基）锂是一种有效的试剂，用于将1,4-内酯单羟甲基化形成酮糖。因此，4-羟基丁酸-1,4-内酯，2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-（甲氧基甲基）-d-阿拉伯糖基-1,4-内酯，2,3,5-三-O-（甲氧基甲基）-d-阿拉伯基-1,4-内酯，5-O-（甲氧基甲基）-2,3-O-亚甲基-d-ribono-1,4-内酯，2,3,5,6 -四-O-（甲氧基甲基）-d-altrono-1,4-内酯，2,3：5,6-di-O-异亚丙基-d-gulono-1,4-内酯和2,3-O-异亚丙基将-1-赤藓基-1,4-内酯分别转化为1-苄氧基-5-羟基-2-戊酮，1-O-苄基-3-脱氧-3-氟-4,6-二-O-（甲氧基甲基）-d-果糖呋喃糖，1-O-苄基-3,4,6-三-O-（甲氧基甲基）-d-果糖呋喃糖，1-O-苄基-6-O-（甲氧基甲基）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80065-0
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 2-deoxy-2-fluoro-D-arabinono-1,4-lactone 在 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2-deoxy-3,5-di-O-(methoxymethyl)-2-fluoro-D-arabinono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛糖内酯的羟甲基化和3-脱氧-3-氟-d-果糖的化学合成

  摘要：

  摘要发现由丁基锂和（苄氧基甲基）三正丁基锡烷原位生成的（苄氧基甲基）锂是一种有效的试剂，用于将1,4-内酯单羟甲基化形成酮糖。因此，4-羟基丁酸-1,4-内酯，2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-（甲氧基甲基）-d-阿拉伯糖基-1,4-内酯，2,3,5-三-O-（甲氧基甲基）-d-阿拉伯基-1,4-内酯，5-O-（甲氧基甲基）-2,3-O-亚甲基-d-ribono-1,4-内酯，2,3,5,6 -四-O-（甲氧基甲基）-d-altrono-1,4-内酯，2,3：5,6-di-O-异亚丙基-d-gulono-1,4-内酯和2,3-O-异亚丙基将-1-赤藓基-1,4-内酯分别转化为1-苄氧基-5-羟基-2-戊酮，1-O-苄基-3-脱氧-3-氟-4,6-二-O-（甲氧基甲基）-d-果糖呋喃糖，1-O-苄基-3,4,6-三-O-（甲氧基甲基）-d-果糖呋喃糖，1-O-苄基-6-O-（甲氧基甲基）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80065-0

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-D-fructose
  作者：Mikael Bols、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/c39920000445

  日期：——

  3-Deoxy-3-fluro-D-fructose has been synthesized using a new method for making ketoses involving hydroxyalkylation of 2-deoxy-2-fluoro-D-arabinono-1,4-lactone using (benzyloxymethyl)tributylstannane–n-butyllithium.

  3-去氧-3-氟-D-果糖已经通过一种新的酮糖合成方法合成，该方法涉及使用（苄氧甲基）三正丁基锡–正丁基锂对2-去氧-2-氟-D-阿拉伯糖-1,4-内酯进行氢氧烷基化。