(1R,2R,5S,6S)-tricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one | 54585-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S)-tricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one
• 英文别名: anti-tricyclo(4.3.1.1[2,5])undec-3-en-10-one
• CAS: 54585-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ISKCLXIPEJRMRB-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S)-tricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到anti-tricyclo<4.3.1.12,5>undec-3-en-anti-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Camps, Pelayo; Castane, Joan; Feliz, Miguel, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1313 - 1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 水 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2R,5S,6S)-tricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 3] CYCLOADDITION OF AMINOALLYL CATIONS WITH 1,3-DIENES: 11-OXATRICYCLO[4.3.1.12,5]UNDEC-3-EN-10-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.078.0212

文献信息

• α-Tosyloxyketones: Convenient [4+3] Cycloaddition Precursors
  作者：Scott T. Handy、Maurice Okello

  DOI：10.1055/s-2002-20474

  日期：——

  A concise, simple two-step method for the preparation of [4+3] cycloadducts from ketones using Koser"s reagent and trifluoroethanol-triethylamine has been developed. This sequence affords yields similar to those obtained using the α-halo and α-mesyloxyketones, but with the advantages of simplicity in preparation and stability of the intermediates.

  开发了一种简明、简便的两步法，用于从酮制备[4+3]环加成产物，采用Koser试剂和三氟乙醇-三乙胺体系。该序列提供的产率与使用α-卤代和α-甲磺酰氧基酮相当，但具有制备简便和中间体稳定性高的优点。
• Nucleophilic Addition to C, C-Double Bonds. IV. Ether formation by intramolecular addition to unsymmetrically alkyl-substituted C, C-double bonds
  作者：Gerardo M. Ramos Tombo、Rolland A. Pfund、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19810640320

  日期：1981.4.29

  Tricyclic olefinic alcohols containing an unsymmetrically alkyl-substituted C, C-double bond were cyclized intramolecularly to their corresponding ethers under basic conditions: 9 12, 10 17 + 18, and 11 12(Scheme 3, Table 1). The reactivity is mainly due to relieve of ground state strain.

  含有不对称烷基取代的C，C-双键三环烯属醇是在碱性条件下分子内环化到其相应的醚：9 12，10 17 + 18，和11 12 （方案3，表1） 。反应性主要归因于基态应变的减轻。
• Syntheses and PE-Spectroscopic Investigations of 2,6- and 3,5-Bridged 1,4-Dimethylidenecyclohexanes
  作者：Teh-Chang Chou、Holger Lange、Rolf Gleiter、Tibor Gögh、Miroslav Kríž、Max H. Pfenninger、Marian Valentíny、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19950780809

  日期：1995.12.13

  Three 1,4-dimethylidenecyclohexanes, bridged in the 2,6- and 3,5-positions by two ethano (4), one ethano and one propano (5), and two propano bridges (6) have been synthesized. The interaction of the two exocyclic methylidene groups has been investigated by He(I) photoelectron (PE) spectroscopy. It revealed a slightly larger energy difference (0.8 eV) for 4 and 5 as compared to the parent 1,4-dime

  已经合成了由两个乙醇（4），一个乙醇和一个丙烷（5）和两个丙烷桥（6）在2,6-和3,5-位桥接的三个1,4-二甲基亚环己烷。两个外环亚甲基的相互作用已通过He（I）光电子（PE）光谱进行了研究。与母体1,4-二甲基亚环己烷（7）（0.7 eV）相比，它显示出4和5的能量差（0.8 eV）稍大。PE光谱的解释是基于与相关系统的PE数据的比较以及对4-6的半经验计算的结果。
• Silberioneninduzierte Reaktion von 3-Chlor-2-pyrrolidinocyclohexen mit 1,3-Dienen. Vorläufige Mitteilung
  作者：Rudolf Schmid、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570642

  日期：——

  3-Chloro-2-pyrrolidinocyclohexene (3) in the presence of silver tetrafluoroborate in methylene chloride at −60° underwent cycloadditions with various 1,3-dienes; the resulting iminium tetrafluoroborate salts 4a–8a were hydrolysed to give the bicyclic and tricyclic ketones 4b–8b. The addition reactions can be regarded as [3+4]-cycloadditions of an intermediate 2-aminoallyl cation.

  在四氟硼酸银在二氯甲烷中于-60°存在下的3-氯-2-吡咯烷基环己烯（3）与各种1,3-二烯进行环加成；水解得到的亚胺四氟硼酸盐4a-8a，得到双环和三环酮4b-8b。加成反应可以被认为是中间体2-氨基烯丙基阳离子的[3 + 4]-环加成。
• Nucleophilic addition to C, C-double bonds. VI. Intramolecular addition of primary amines to C, C-double bonds induced by steric compression
  作者：Gerardo M. Ramos Tombo、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19820650738

  日期：1982.11.3

  The tricyclic olefinic primary amine 1 readily cyclizes to the tetracyclic secondary amine 2 at approximately 200° in protic as well as aprotic solvents although the C, C-double bond is not activated by electron-attracting groups. This unusual intramolecular addition is the consequence of the close proximity of the nucleophile and the double bond.

  尽管C，C-双键没有被吸引电子的基团活化，但三环烯烃伯胺1在质子和非质子溶剂中都易于在约200°环化成四环仲胺2。这种不寻常的分子内添加是亲核体和双键紧密接近的结果。