(1S,5R,6R)-5-((1S)-1-Methoxy-2,2-dimethylbut-3-enyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo[4.4.0]decane | 154113-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,5R,6R)-5-((1S)-1-Methoxy-2,2-dimethylbut-3-enyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: (4R,4aR,8aS)-4-[(1S)-1-methoxy-2,2-dimethylbut-3-enyl]-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine
• CAS: 154113-33-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: SGMWOOURYMIJLL-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-((1S)-1-Methoxy-2,2-dimethylbut-3-enyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo[4.4.0]decane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,5S,6R,10S)-8-β-Acetoxy-5-acetoxymethyl-9,9-dimethyl-10-methoxy-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  霉菌酰胺B的三氧杂环丁烷部分的合成

  摘要：

  从2,4,3,5-二亚甲基-L-木糖开始已经实现了mycalamide B的trioxadecalin部分的立体选择性合成。C-10的立体立体中心是由库尔蒂斯（Curtius）退化产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61506-x
• 作为产物：
  描述：

  O²,O⁴;O³,O⁵-dimethanediyl-L-xylose 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1S,5R,6R)-5-((1S)-1-Methoxy-2,2-dimethylbut-3-enyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  霉菌酰胺B的三氧杂环丁烷部分的合成

  摘要：

  从2,4,3,5-二亚甲基-L-木糖开始已经实现了mycalamide B的trioxadecalin部分的立体选择性合成。C-10的立体立体中心是由库尔蒂斯（Curtius）退化产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61506-x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Alcohols; LII: Synthesis of the C-10 to C-18 Part of the Mycalamides
  作者：Steffen Breitfelder

  DOI：10.1055/s-1998-5940

  日期：1998.3