(Z)-1-(allyloxy)-2-bromo-but-2-ene | 1396757-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-(allyloxy)-2-bromo-but-2-ene
• 英文别名: (Z)-2-bromo-1-prop-2-enoxybut-2-ene
• CAS: 1396757-38-2
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: WITYIMPWUZJKAZ-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(allyloxy)-2-bromo-but-2-ene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 乙烯基溴化镁 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-(1R,2R)-2-[(E)-1-(allyloxy)but-2-en-2-yl]-1-[1-(ethylthio)vinyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Investigation of the Domino Oxy-Cope/Ene/Claisen Reaction and Its Application to the Synthesis of Desdimethyl Ambliol B

  摘要：

  We report an efficient and highly diastereoselective oxy-Cope/ene/Claisen reaction for the synthesis of decalin frameworks possessing four contiguous stereogenic centers. A detailed mechanistic investigation and its application to a short and protecting group free synthesis of desdimethyl ambliol B are presented.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291144
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromobut-2-en-1-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.08h， 以70%的产率得到(Z)-1-(allyloxy)-2-bromo-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Investigation of the Domino Oxy-Cope/Ene/Claisen Reaction and Its Application to the Synthesis of Desdimethyl Ambliol B

  摘要：

  We report an efficient and highly diastereoselective oxy-Cope/ene/Claisen reaction for the synthesis of decalin frameworks possessing four contiguous stereogenic centers. A detailed mechanistic investigation and its application to a short and protecting group free synthesis of desdimethyl ambliol B are presented.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291144

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Domino Oxy-Cope/Ene/Claisen Reaction and Its Application to the Synthesis of Desdimethyl Ambliol B
  作者：Louis Barriault、Irina Denissova、Nathalie Goulet

  DOI：10.1055/s-0031-1291144

  日期：2012.6

  We report an efficient and highly diastereoselective oxy-Cope/ene/Claisen reaction for the synthesis of decalin frameworks possessing four contiguous stereogenic centers. A detailed mechanistic investigation and its application to a short and protecting group free synthesis of desdimethyl ambliol B are presented.