(2E,4Z)-2,4-hexadienoyl chloride | 171737-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (2E,4Z)-2,4-hexadienoyl chloride
• 英文别名: sorbic acid chloride；(2E,4Z)-hexa-2,4-dienoyl chloride
• CAS: 171737-31-8
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: GRTWTVFDPBKQNU-AWYLAFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-2,4-hexadienoyl chloride 、 2,4-二氯苯氧乙酰肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(2E,4Z)-N'-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)hexa-2,4-dienehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Biological Activities and 3D-QSAR of New N,N'-Diacylhydrazines Containing 2,4-Dichlorophenoxy Moieties

  摘要：

  一系列新的N,N'-二酰肼衍生物被设计并合成出来。它们的结构通过1H-NMR、MS和元素分析得到了验证。这些N,N'-二酰肼的除草活性及植物生长调节活性被评估了。除草活性结果表明，这些N,N'-二酰肼对稗草、马唐、油菜和苋菜等杂草显示出了优异的体内活性。大多数化合物对双子叶杂草的除草活性高于单子叶杂草。为进一步研究结构与活性关系，在除草活性数据基础上进行了比较分子场分析（CoMFA）。在这项工作中，CoMFA的空间和电荷场分布均很好地吻合。

  DOI：

  10.3390/molecules181214876
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2E,4Z)-2,4-hexadienoyl chloride 、 山梨酸氯化物
  参考文献：
  名称：

  Schuster, Thomas; Evans, Slayton A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 103, # 1-4, p. 259 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of the Phytotoxic Lactones Herbarumin I and II and a Synthesis-Based Solution of the Pinolidoxin Puzzle
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski、Conny Wirtz、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Richard Mynott

  DOI：10.1021/ja020238i

  日期：2002.6.1

  approach to a family of potent herbicidal 10-membered lactones is described on the basis of ring-closing metathesis (RCM) as the key step for the formation of the medium-sized ring. This includes the first total syntheses of herbarumin I (1) and II (2) as well as the synthesis of several possible macrolides of the pinolidoxin series. A comparison of their spectral and analytical data with those of

  基于闭环复分解 (RCM) 作为形成中等大小环的关键步骤，描述了一种有效除草 10 元内酯家族的简明方法。这包括 Herbarumin I (1) 和 II (2) 的第一次全合成，以及 pinolidoxin 系列的几种可能的大环内酯的合成。将它们的光谱和分析数据与天然产物的光谱和分析数据进行比较，使我们能够建立 pinolidoxin 的立体结构，pinolidoxin 是一种诱导苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 活性的强效抑制剂，如图 46 所示。然而，这一发现表明以前关于这种植物毒性剂的相对和绝对立体化学的研究是不正确的。从制备的角度来看，一个重要的方面是 RCM 反应的立体化学结果可以通过催化剂的选择来控制。因此，使用钌茚叉配合物16总是产生相应的(E)-烯烃，而带有N-杂环卡宾配体的第二代催化剂17提供具有良好选择性的异构(Z)-烯烃。该过程被认为反映了环化反应的动力学与热力学控制，