methyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyl)uronate-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 904313-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyl)uronate-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 904313-19-5
• 化学式: C₃₉H₄₁N₃O₁₃
• 分子量: 759.767
• InChiKey: OPIIWBDGDDTTNT-YIRKBHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  200.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyl)uronate-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyl)uronate-(1->4)-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of the regular sequence of heparin: synthesis of two tetrasaccharide precursors

  摘要：

  Two fully protected tetrasaccharides, which represent precursors for the synthesis of the regular sequence of heparin, were synthesized via coupling of a pair of disaccharide trichloroacetimidates with a thioglycoside and a glucosamine derivative, respectively, in a sequential manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.020
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 tetra(n-tert-butyl)ammonium bromide 、 potassium bromide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 calcium hypochlorite 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyl)uronate-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of the regular sequence of heparin: synthesis of two tetrasaccharide precursors

  摘要：

  Two fully protected tetrasaccharides, which represent precursors for the synthesis of the regular sequence of heparin, were synthesized via coupling of a pair of disaccharide trichloroacetimidates with a thioglycoside and a glucosamine derivative, respectively, in a sequential manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.020