(S)-2-hydroxy-1-iodo-4-phenylbutane | 913258-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-1-iodo-4-phenylbutane
• 英文别名: (S)-4-phenyl-1-iodobutan-2-ol；(2S)-1-iodo-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 913258-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₃IO
• 分子量: 276.117
• InChiKey: LZDCPKJHJWTCSI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-1-iodo-4-phenylbutane 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到(S)-2-phenethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  高纯度 (15R)-拉坦前列素的新合成方法

  摘要：

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600749
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 51.83h， 生成 (S)-2-hydroxy-1-iodo-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  高纯度 (15R)-拉坦前列素的新合成方法

  摘要：

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600749

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2 ALPHA DERIVATIVES
  申请人：MARTYNOW Jacek

  公开号：US20080207926A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to a process for the preparation of 13,14-dihydro-PGF 2α derivatives of R or S configuration at carbon 15, represented by the general formula (I), wherein the identity of the substituents is defined in the description. Compounds of the formula (I) are valuable biologically-active substances or intermediates in the preparation thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF 2α , i.e., latanoprost.

  本发明涉及一种制备在碳15处具有R或S构型的13,14-二氢-PGF2α衍生物的方法，该衍生物由通式（I）表示，其中置换基的身份在说明中定义。式（I）化合物是有价值的生物活性物质或制备中间体。本发明特别涉及制备13,14-二氢-15（R）-17-取代-18,19,20-三去甲-PGF2α，即拉坦前列素的方法。
• WO2006/112742
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7897793B2
  申请人：——

  公开号：US7897793B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2a DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 13,14-DIHYDRO-PGF2
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2006112742A2

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] Invention relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-PGF_2a derivatives of R or S configuration at carbon atom in omega chain substituted by hydroxyl, represented by formula (I), wherein the meaning of substituents is defined in the description. Compounds (I) are valuable biologically active substances or intermediates thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF_2a, ie. latanoprost.
  [FR] L'invention porte sur un procédé de préparation de dérivés de 13,14-dihydro-PGF_2a de configuration R ou S au niveau d'un atome de carbone dans la chaîne oméga substituée par hydroxyle, représentés par la formule (I) dans laquelle la signification des substituants est définie dans le descriptif. L'invention porte également sur des composés (I) qui sont des substances biologiquement actives de valeur ou des intermédiaires de ceux-ci. L'invention porte, notamment, sur un procédé de préparation de 13,14-dihydro-15(R)-17-substitué-18,19,20-trinor-PGF_2a, tel que latanoprost.