N-methyl, 8-methoxy quinolinium iodide | 3063-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl, 8-methoxy quinolinium iodide
• 英文别名: 8-methoxy-1-methylquinolinium iodide；N-methyl-8-methoxyquinolinium iodide；8-methoxyquinoline methiodide；8-methoxy-1-methyl-quinolinium; iodide；8-Methoxy-1-methyl-chinolinium; Jodid；Quinolinium, 8-methoxy-1-methyl-, iodide；8-methoxy-1-methylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 3063-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₂NO*I
• 分子量: 301.127
• InChiKey: SVTPRANZWCMIDB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl, 8-methoxy quinolinium iodide 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到8-甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Gesto, C.; Cuesta, E. de la; Avendano, C., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 1, p. 35 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-methyl, 8-methoxy quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Claus; Howitz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 42, p. 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, spectroscopy and computational studies of some novel π-conjugated vinyl N-alkylated quinolinium salts and their precursor's
  作者：Jacek E. Nycz、Karolina Czyż、Marcin Szala、Jan G. Malecki、George Shaw、Brendan Gilmore、Marek Jon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.11.011

  日期：2016.2

  of π-conjugated vinyl N -methylated quinolinium salts ( 3 ) and their precursor's N -alkylated quinolinium salts ( 2 ) were prepared and characterized by NMR, IR, UV–Vis and MS spectroscopy. It was confirmed that the hydroxyl and amino derivatives of vinyl N -methylated quinolinium salts lead to spiro type compounds ( 4 ). The syntheses of N -alkylated quinolinium salts were successful, and even multigram

  摘要 制备了一系列π-共轭乙烯基N-甲基化喹啉鎓盐( 3 ) 及其前体的N - 烷基化喹啉鎓盐( 2 )，并通过NMR、IR、UV-Vis 和MS 光谱对其进行了表征。证实乙烯基N-甲基化喹啉盐的羟基和氨基衍生物产生螺型化合物(4)。N-烷基化喹啉盐的合成是成功的，甚至可以达到数克规模。1,2-二甲基喹啉碘化物（2a）和1-乙基-2-甲基碘化喹啉（2b）的结构通过单晶X射线衍射法测定。NMR 谱表明，2 和 3 的甲基和 N-烷基很容易诊断出 H-1 和 C-13 信号。使用具有 B3LYP 泛函的密度泛函理论 (DFT) 方法在单线态下优化所研究化合物的几何形状。一般来说，预测的键长和键角与基于 X 射线晶体结构数据的值非常吻合。
• NMR study of <i>O</i> and <i>N</i> , <i>O</i> -substituted 8-quinolinol derivatives
  作者：Sobia Mastoor、Shaheen Faizi、Rubeena Saleem、Bina Shaheen Siddiqui

  DOI：10.1002/mrc.4034

  日期：2014.3

  degrees , NOESY, and HeteroCOSY. Electron donating resonance and electron withdrawing inductive effect of several groups showed marked changes in chemical shifts of nuclei at the seventh positions of O-substituted quinolinols (2-15). Although in N-alkyl, 8-alkoxyquinolinium halides (16-21), ring A rightly showed low frequency chemical shift values.

  通过广泛的NMR研究，包括均解耦和2D-NMR实验（例如COSY-45度，NOESY和HeteroCOSY），对8-喹啉醇的几种生物活性衍生物进行了（1）H和（13）C NMR光谱研究。几个基团的给电子共振和吸电子诱导作用表明，在O-取代的喹啉醇的第七个位置，核的化学位移发生了显着变化（2-15）。尽管在N-烷基，8-烷氧基喹啉鎓卤化物（16-21）中，环A正确显示了低频化学位移值。
• Facile Synthesis of 1-Methyl-1H-benzo[b]azepines from 1-Methylquinolinium Iodides and Diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium Bromide
  作者：Yoshiyuki Hari、Mikio Morita、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1055/s-0030-1258306

  日期：2010.12

  diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide, TMSC(MgBr)N2, with 1-methylquinolinium iodides followed by sequential ring expansion using copper(I) chloride gives 1-methyl-3-(trimethylsilyl)-1H-benzo[b]azepines in moderate to good yields. Moreover, the trimethylsilyl group can be removed or converted into a hydroxy(phenyl)methyl group. 1H-benzo[b]azepines - diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide - quinolinium

  将重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁TMSC（MgBr）N 2与碘化1-甲基喹啉鎓反应，然后使用氯化铜（I）依次扩环，得到1-甲基-3-（三甲基甲硅烷基）-1 H-苯并[ b] ] zepines，产量中等至良好。此外，三甲基甲硅烷基可以被除去或转化为羟基（苯基）甲基。 1 H-苯并[ b ]氮杂-重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁-喹啉盐-扩环-（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷
• Fischer,O., Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3682
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——
• Khan; Ahmed Khan; Khalid, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 8, p. 972 - 975
  作者：Khan、Ahmed Khan、Khalid、Ahmed、Siddiqui、Saleem、Siddiqui、Faizi

  DOI：——

  日期：——