2-[2-(2-ethenylphenyl)ethenyl]furan | 140473-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-ethenylphenyl)ethenyl]furan
• 英文别名: 2-[(Z)-2-(2-ethenylphenyl)ethenyl]furan
• CAS: 140473-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: JTANQIFZZXDXCK-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 聚合甲醛 、 o-xylylene(bistriphenylphospine) dibromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(2-ethenylphenyl)ethenyl]furan 、 2-[2-(2-vinylphenyl)ethenyl]furan
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并双环[3.2.1]辛二烯骨架的流动光化学合成

  摘要：

  摘要 评估了一种方便实用的自制连续流动光化学装置，旨在为通过分子内 [2+2]-光环加成反应合成功能化苯并双环 [3.2.l] 辛二烯骨架提供更有效的方案。许多具有双环[3.2.l]-骨架的化合物已被证明是多巴胺和血清素转运蛋白的有效抑制剂，并且在治疗中枢神经系统和阿尔茨海默病中也发挥着至关重要的作用。将从流动设置获得的产率、反应时间和转化率与从传统光反应器获得的产率、反应时间和转化率进行比较。与间歇反应相比，流动反应在提高分离产率和生产率以及缩短反应时间方面显示出更好的结果。流动光化学在 β-杂芳基-邻-二乙烯基苯和邻-乙烯基苯基取代的丁二烯上的首次应用被证明更有效，对氧气的敏感性更低，使我们能够在不扩大设备规模的情况下扩大分子内环加成。此外，对于所有获得的潜在生物活性衍生物，还给出了有希望计算物理化学和吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 特性的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.05.027

文献信息

• One-Pot Synthesis of New Unsymmetrical b-Heteroaryl-o-divinylbenzenes
  作者：Marija Sindler-Kulyk、Zdenka Stiplosek、Dragana Vojnovic、Biserka Metelko、Zeljko Marinic

  DOI：10.3987/com-91-5846

  日期：——

  By Witting reaction of omicron-xylylenebis(triphenylphosphonium bromide) (1) with aldehydes (2) and formaldehyde in the presence of base, unsymmetrically substituted omicron-divinylbenzenes (3) have been prepared in one pot.
• Flow-photochemical synthesis of the functionalized benzobicyclo[3.2.1]octadiene skeleton
  作者：Ana Ratković、Željko Marinić、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.027

  日期：2018.9

  Abstract A convenient practical home-made continuous flow-photochemistry setup was evaluated with the aim to enable a more efficient protocol for the synthesis of functionalized benzobicyclo[3.2.l]octadiene skeleton by intramolecular [2+2]-photocycloaddition reaction. Numerous compounds with the bicyclo[3.2.l]-skeleton are proven as potent inhibitors of dopamine and serotonin transporters and also

  摘要 评估了一种方便实用的自制连续流动光化学装置，旨在为通过分子内 [2+2]-光环加成反应合成功能化苯并双环 [3.2.l] 辛二烯骨架提供更有效的方案。许多具有双环[3.2.l]-骨架的化合物已被证明是多巴胺和血清素转运蛋白的有效抑制剂，并且在治疗中枢神经系统和阿尔茨海默病中也发挥着至关重要的作用。将从流动设置获得的产率、反应时间和转化率与从传统光反应器获得的产率、反应时间和转化率进行比较。与间歇反应相比，流动反应在提高分离产率和生产率以及缩短反应时间方面显示出更好的结果。流动光化学在 β-杂芳基-邻-二乙烯基苯和邻-乙烯基苯基取代的丁二烯上的首次应用被证明更有效，对氧气的敏感性更低，使我们能够在不扩大设备规模的情况下扩大分子内环加成。此外，对于所有获得的潜在生物活性衍生物，还给出了有希望计算物理化学和吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 特性的衍生物。