4-hydroxy-3-{3-[7-hydroxy-2-methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-chromen-8-yl]-3-oxopropenyl}-benzaldehyde | 1416512-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-hydroxy-3-{3-[7-hydroxy-2-methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-chromen-8-yl]-3-oxopropenyl}-benzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[3-[7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-8-yl]-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1416512-22-5
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: LLUHOVCKCCAJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-{3-[7-hydroxy-2-methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-chromen-8-yl]-3-oxopropenyl}-benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到4-Hydroxy-3-[3-[7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-8-yl]-3-oxo-propyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  al作为抗疟药的结构与活性关系的合成与认识

  摘要：

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。

  DOI：

  10.1021/jm300588j
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-8-yl)ethan-1-one 、 2-羟基对苯二甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以25%的产率得到2-hydroxy-5-{3-[7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl]-3-oxopropenyl}-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  al作为抗疟药的结构与活性关系的合成与认识

  摘要：

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。

  DOI：

  10.1021/jm300588j