1-(7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-8-yl)ethan-1-one | 54246-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-8-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl)ethanone；1-[7-Hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-8-yl]ethanone；1-[7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-8-yl]ethanone
• CAS: 54246-37-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: XQYIUFKPGCFSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲基吡啶 、 1-(7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-8-yl)ethan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(E)-1-(7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-8-yl)-3-(6-methylpyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗疟疾活性的查尔酮衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗疟疾活性的查尔酮衍生物(E)‑1‑(7‑羟基‑2‑甲基‑2‑(4‑甲基戊‑3‑烯‑1‑基)‑2H‑苯并吡喃‑8‑基)‑3‑(6‑甲基吡啶‑3‑基)丙‑2‑烯‑1‑酮及其合成工艺。本发明提供的查尔酮衍生物(E)‑1‑(7‑羟基‑2‑甲基‑2‑(4‑甲基戊‑3‑烯‑1‑基)‑2H‑苯并吡喃‑8‑基)‑3‑(6‑甲基吡啶‑3‑基)丙‑2‑烯‑1‑酮具有很好的抗疟疾活性，并通过一种操作简单，生产周期短，可以较大规模的合成工艺制备该化合物。

  公开号：

  CN108033951A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 1,1-二甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 在 吡啶 作用下， 以65 %的产率得到1-(7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-8-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of benzofuran-based chromenochalcones for antihyperglycemic and antidyslipidemic activities

  摘要：

  合成了新型双效苯并呋喃类铬喹酮，并对其体内外抗高血糖和抗血脂活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/d2md00341d

文献信息

• Synthesis and Insight into the Structure–Activity Relationships of Chalcones as Antimalarial Agents
  作者：Narender Tadigoppula、Venkateswarlu Korthikunta、Shweta Gupta、Papireddy Kancharla、Tanvir Khaliq、Awakash Soni、Rajeev Kumar Srivastava、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri、Kanumuri Siva Rama Raju、Wahajuddin、Puran Singh Sijwali、Vikash Kumar、Imran Siddiqi Mohammad

  DOI：10.1021/jm300588j

  日期：2013.1.10

  licorice, is the most promising antimalarial compound reported so far. In continuation of our drug discovery program, we isolated two similar chalcones, medicagenin (II) and munchiwarin (III), from Crotalaria medicagenia, which exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A library of 88 chalcones were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity. Among these, 67,

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。
• Pyrazoline analogues: Design, synthesis, and evaluation of anti-osteoporosis activity
  作者：Kriti Sharma、Ashok Kumar、Ravi Prakash、Alok Tripathi、Rohit Singh、Ranju Bajpai、Amogh A. Sahasrabuddhe、Divya Singh、T. Narender

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128585

  日期：2022.3

  and up regulates the osteogenic marker gene such as Bmp-2, Runx-2 and Type-1col at both transcriptional and translational level. Besides exhibiting potential osteogenic activity, 4aa also possess significant anti-apoptotic activity at 1 pM &100 pM concentration and increases the osteoblast survival in serum deprived conditions.

  合成了一系列吡唑啉化合物，并探索了它们的成骨潜力。在十五种化合物中，六种化合物（3a、4ac、5aaa、7、8ab和4aa）在 1 pM –1 μM 浓度范围内显示出显着的成骨细胞分化。其中，化合物4aa被确定为最具活性的分子，它显示出成骨细胞的有效矿化，并在转录和翻译水平上调成骨标记基因，如 Bmp-2、Runx-2 和 Type-1col。除了表现出潜在的成骨活性外，4aa在 1 pM 和 100 pM 浓度下还具有显着的抗细胞凋亡活性，并在血清剥夺条件下增加成骨细胞的存活率。
• 一种具有抗疟疾活性的查尔酮衍生物的合成方法
  申请人：杨文思

  公开号：CN108033951A

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明公开了一种具有抗疟疾活性的查尔酮衍生物(E)‑1‑(7‑羟基‑2‑甲基‑2‑(4‑甲基戊‑3‑烯‑1‑基)‑2H‑苯并吡喃‑8‑基)‑3‑(6‑甲基吡啶‑3‑基)丙‑2‑烯‑1‑酮及其合成工艺。本发明提供的查尔酮衍生物(E)‑1‑(7‑羟基‑2‑甲基‑2‑(4‑甲基戊‑3‑烯‑1‑基)‑2H‑苯并吡喃‑8‑基)‑3‑(6‑甲基吡啶‑3‑基)丙‑2‑烯‑1‑酮具有很好的抗疟疾活性，并通过一种操作简单，生产周期短，可以较大规模的合成工艺制备该化合物。
• Design, synthesis, and evaluation of benzofuran-based chromenochalcones for antihyperglycemic and antidyslipidemic activities
  作者：Venkateswarlu Korthikunta、Rohit Singh、Rohit Srivastava、Jyotsana Pandey、Atul Srivastava、Upma Chaturvedi、Akansha Mishra、Arvind K. Srivastava、Akhilesh K. Tamrakar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d2md00341d

  日期：——

  Novel dual acting benzofuran-based chromenochalcones were synthesized and assessed for in vitro and in vivo antihyperglycemic and antidyslipidemic activities.

  合成了新型双效苯并呋喃类铬喹酮，并对其体内外抗高血糖和抗血脂活性进行了评估。