tert-butyl (E)-3-(quinolin-6-yl)acrylate | 1612773-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(quinolin-6-yl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-3-(quinolin-6-yl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-quinolin-6-ylprop-2-enoate
• CAS: 1612773-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KOZFQLKSQMJJBS-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 tert-butyl (E)-3-(quinolin-6-yl)acrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对 Aza-Michael 反应的热力学理解使强效整合素抑制剂 MK-0429 的五步合成成为可能

  摘要：

  我们描述了使用叔丁醇钾作为催化剂将亲核杂环化合物氮杂迈克尔加成到 β-取代的丙烯酸酯中的一般策略。证明反应处于热力学控制下有助于优化工作，并能够快速探索底物范围，产率从 55% 到 94% 不等。我们进一步利用这些经验教训显着缩短了 MK-0429 的合成，MK-0429 是一种强效的泛整合素抑制剂，之前已用于治疗前列腺癌和骨质疏松症的人体临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02375
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 、 醋酸叔丁酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl (E)-3-(quinolin-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的乙醛与乙酸和乙酸烷基酯的烯化反应：（E）-α，β-不饱和羧酸和酯的立体选择性方法

  摘要：

  已经开发了一种新的方法，用于通过TiCl 4介导的醛的烯化反应制备具有（E）-立体选择性的α，β-不饱和羧酸和相应的酯。该方法使用现成的乙酸或其烷基酯作为活性亚甲基伴侣，在制备（E）-肉桂酸衍生物时，它比常规方法更具灵活性和互补性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.098