tert-butyl 7,8-dihydro-10-oxo-11-(3-methoxyphenyl)-3H-indolo[5,4-b][1,6]naphthyridine-9(6H, 10H,11H)-carboxylate | 1431468-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7,8-dihydro-10-oxo-11-(3-methoxyphenyl)-3H-indolo[5,4-b][1,6]naphthyridine-9(6H, 10H,11H)-carboxylate
• CAS: 1431468-16-4
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 445.518
• InChiKey: DUXDHTVAUUGGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  604.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 、 2,4-二哌啶酮-1-甲酸叔丁酯 、 3-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 7,8-dihydro-10-oxo-11-(3-methoxyphenyl)-3H-indolo[5,4-b][1,6]naphthyridine-9(6H, 10H,11H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial Synthesis of Fused Tetracyclic Heterocycles Containing [1,6]Naphthyridine Derivatives under Catalyst Free Conditions

  摘要：

  A three-component reaction between an aromatic aldehyde, an amine, and tert-butyl 2,4-dioxopiperidine-1-carboxylate in EtOH at refluxing temperature gave fused tetracyclic heterocycles in high yields. The amines include 1H-indazol-5-amine, 1H-indazol-6-amine, 1H-indol-5-amine, and 1H-benzo[d]imidazol-5-amine, giving 11-aryl-3H-indazolo[5,4-b][1,6]naphthyridine, 11-aryl-1H-indazolo[6,7-b][1,6]naphthyridine, 11-aryl-3H-indolo[5,4-b][1,6]naph-thyridine, and 11-aryl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-b][1,6]naphthyridine derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/co400020w