Per-O-acetyl-ethyl-α-D-galactopyranosid | 15486-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Per-O-acetyl-ethyl-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: ethyl-(tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside)；Aethyl-(tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosid)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 15486-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀
• 分子量: 376.361
• InChiKey: XXSHCJSIEFYOFQ-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Per-O-acetyl-ethyl-α-D-galactopyranosid 、 ammonium hydroxide 、 盐酸 生成 D-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  CARMELY, SHMUEL;ROLL, MICHAL;LOYA, YOSI;KASHMAN, YOEL, J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 167-170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Per-O-acetyl-ethyl-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  碘-六甲基乙硅烷（HMDS）介导的过乙酰化1,2-反式连接的烷基和芳基糖苷的异构化

  摘要：

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.012

文献信息

• Variations on the SnCl4 and CF3CO2Ag-promoted glycosidation of sugar acetates: a direct, versatile and apparently simple method with either α or β stereocontrol
  作者：Jia Lu Xue、Samy Cecioni、Li He、Sébastien Vidal、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.004

  日期：2009.9

  contrast, simple alcohols afforded approximately 1:1 mixtures of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl, and 3,4,6-tri-O-acetyl 1,2-cis-glycosides due to anomerization and/or acid-catalyzed fragmentation of 1,2-orthoester intermediates. After reacetylation or deacetylation, acetylated or fully deprotected 1,2-cis-glycosides (alpha-D-gluco, alpha-D-galacto) were obtained in approximately 90% yields by a simple and direct

  与SnCl（4）和CF（3）CO（2）Ag的过乙酸糖（D-葡萄糖，D-半乳糖）的糖基化导致产生1,2-顺式或1,2-反式-糖苷，主要取决于使用的酒精。特别地，由酰基保护的糖基供体预期的1，2-反式-糖苷以高收率与共享特定特征（例如庞大，吸电子基团或聚乙氧基基序）的醇形成。相比之下，由于异构化和//，简单的醇可提供约1：1的2,3,4,6-四-O-乙酰基和3,4,6-三-O-乙酰基1,2-顺式-糖苷的混合物或酸催化的1,2-原酸酯中间体的裂解。在重新乙酰化或脱乙酰化之后，通过简单和直接的方法以约90％的产率获得了乙酰化或完全脱保护的1，2-顺式-糖苷（α-D-葡萄糖，α-D-半乳糖）。
• Novel nor-harmal alkaloid from Adhatoda vasica
  作者：M.P. Jain、S.K. Koul、K.L. Dhar、C.K. Atal

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83845-5

  日期：——

  Abstract A novel alkaloid and a galactoside isolated from the roots of Adhatoda vasica have been characterized as 9-acetamido-3,4-dihydropyrido-(3,4-b)-indole and O -ethyl-α- D -galactoside respectively by chemical and spectroscopic methods. In addition sitosterol β- D -glucoside, D -galactose and deoxyvasicinone have also been isolated from the roots of this plant.

  摘要 从马尾草根中分离得到的一种新型生物碱和半乳糖苷分别通过化学方法表征为 9-acetamido-3,4-dihydropyrido-(3,4-b)-indole 和 O-ethyl-α-D-galactoside。和光谱方法。此外，谷甾醇 β-D-葡萄糖苷、D-半乳糖和脱氧植物油苷也已从这种植物的根中分离出来。
• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  An O-glycoside having the general formula: wherein Hal is chlorine, bromine or iodine, m is an integer of 2-20 inclusive and n is an integer of 1 to 10, inclusive, with the proviso that when n = 1 and m = 2, the aldose is different from glucose; An O-glycoside having the general formula: wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R' is selected from the group consisting of H, CHO, CH(OR")2, NO2, NH2, OH, SH, COOH, COOCH3, COOCH2CH3, CONHNH2 and CON3, wherein R" is C1-4-alkyl; A glycoconjugate having the general formula: wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R" constitutes a carrier; A bi-dentate 0-glycoside having the general formula: wherein m, n and R have the above meaning; and processes for their preparation.

  具有通式的 O-糖苷： 其中 Hal 为氯、溴或碘，m 为 2-20 个整数（含），n 为 1-10 个整数（含），但当 n = 1 和 m = 2 时，醛糖不同于葡萄糖； 具有通式的 O-糖苷： 其中 n 为 1-10 个整数（含 1-10 个），m 为 2-20 个整数（含 2-20 个），R 选自具有至多 25 个碳原子的烷基和芳基组成的组，R'选自 H、CHO、CH(OR")2、NO2、NH2、OH、SH、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、CONHNH2 和 CON3 组成的组，其中 R "为 C1-4 烷基； 具有通式的糖结合剂： 其中 n 为 1-10 个整数（含 1-10 个），m 为 2-20 个整数（含 2-20 个），R 选自具有最多 25 个碳原子的烷基和芳基组成的组，R" 构成载体； 具有通式的双齿 0-糖苷： 其中 m、n 和 R 具有上述含义；及其制备方法。
• Asp; Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 1386,1388
  作者：Asp、Lindberg

  DOI：——

  日期：——
• Helferich; Kashelikar, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2094
  作者：Helferich、Kashelikar

  DOI：——

  日期：——