(1E,3E)-1-(methoxymethoxy)penta-1,3-diene | 110419-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3E)-1-(methoxymethoxy)penta-1,3-diene
• 英文别名: (1E,3E)-1-(methoxymethoxy)-1,3-pentadiene
• CAS: 110419-62-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VWARXCCHZLATFG-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯醌 、 (1E,3E)-1-(methoxymethoxy)penta-1,3-diene 在 1,10-菲罗啉 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methoxy-8-(methoxymethoxy)-5-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  水，ZnII催化的不对称醌Diels-Alder反应的基本元素：高功能化顺式十氢化萘的多选择构建。

  摘要：

  两端均具有两个二氧戊环的C2-手性双am型sp2 N二齿配体（LR）的ZnII配合物催化邻烷氧基-对苯醌和1-烷氧基之间的高效醌不对称Diels-Alder反应（qADA）。 -1,3-丁二烯构建高度官能化的手性顺式十氢化萘，在H2 O存在下（H2 O：ZnII = 4-6：1）以高> 99：1的对映体比例进行合成。在没有水的情况下，几乎没有反应发生。具有较高的Zn / LR比，手性配体的负载量可以最小化至0.02mol％。首次成功归因于底物的超分子3D排列，其中两个“ H2 O-ZnII”反应性质子与一个二氧戊环氧原子和一个单点结合的二烯形成线性氢键网络。ZnII原子通过n-π*吸引作用捕获固定在另一个二氧戊环氧原子上的接受电子的两点结合醌。该机理得到1 H NMR研究，动力学，相关ZnLR配合物的X射线晶体学分析以及配体和底物结构-反应性-选择性的关系的支持。

  DOI：

  10.1002/asia.201900995
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-Bis-methoxymethoxy-pent-2-ene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(1E,3E)-1-(methoxymethoxy)penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nahuoic Acid Ci (Bii)的全合成

  摘要：

  (-)-nahuoic acid Ci(Bii) (3)，一种新型顺式十氢化萘聚酮化合物的收敛全合成已经实现。关键的合成转化包括构建多元醇链的 II 型阴离子中继化学 (ARC)、Ti 催化的不对称 Diels-Alder 反应以生成顺式十氢化萘骨架，以及利用 Micalizio 醇盐导向的炔烃的后期大片段结合-烯烃偶联策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08683

文献信息

• Stereoselective synthesis and .alpha.-lithiation of 1-alkoxy polyenes
  作者：Patrick G. McDougal、Joseph G. Rico

  DOI：10.1021/jo00230a037

  日期：1987.10
• Water, an Essential Element for a Zn ^II ‐Catalyzed Asymmetric Quinone Diels‐Alder Reaction: Multi‐Selective Construction of Highly Functionalized <i>cis</i> ‐Decalins
  作者：Kyosuke Morimoto、Thien Phuc Le、Sudipta Kumar Manna、I. N. Chaithanya Kiran、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/asia.201900995

  日期：2019.10

  A ZnII complex of a C2 -chiral bisamidine-type sp2 N bidentate ligand (LR ) possessing two dioxolane rings at both ends catalyzes a highly efficient quinone asymmetric Diels-Alder reaction (qADA) between o-alkoxy-p-benzoquinones and 1-alkoxy-1,3-butadienes to construct highly functionalized chiral cis-decalins, proceeding in up to a >99:1 enantiomer ratio with a high generality in the presence of H2

  两端均具有两个二氧戊环的C2-手性双am型sp2 N二齿配体（LR）的ZnII配合物催化邻烷氧基-对苯醌和1-烷氧基之间的高效醌不对称Diels-Alder反应（qADA）。 -1,3-丁二烯构建高度官能化的手性顺式十氢化萘，在H2 O存在下（H2 O：ZnII = 4-6：1）以高> 99：1的对映体比例进行合成。在没有水的情况下，几乎没有反应发生。具有较高的Zn / LR比，手性配体的负载量可以最小化至0.02mol％。首次成功归因于底物的超分子3D排列，其中两个“ H2 O-ZnII”反应性质子与一个二氧戊环氧原子和一个单点结合的二烯形成线性氢键网络。ZnII原子通过n-π*吸引作用捕获固定在另一个二氧戊环氧原子上的接受电子的两点结合醌。该机理得到1 H NMR研究，动力学，相关ZnLR配合物的X射线晶体学分析以及配体和底物结构-反应性-选择性的关系的支持。
• Total Synthesis of (−)-Nahuoic Acid C_i (B_ii)
  作者：Qi Liu、Yifan Deng、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b08683

  日期：2017.10.4

  A convergent total synthesis of (-)-nahuoic acid Ci(Bii) (3), a novel cis-decalin polyketide, has been achieved. Key synthetic transformations include Type II Anion Relay Chemistry (ARC) to construct the polyol chain, a Ti-catalyzed asymmetric Diels-Alder reaction to generate the cis-decalin skeleton, and a late-stage large fragment union exploiting a Micalizio alkoxide-directed alkyne-alkene coupling

  (-)-nahuoic acid Ci(Bii) (3)，一种新型顺式十氢化萘聚酮化合物的收敛全合成已经实现。关键的合成转化包括构建多元醇链的 II 型阴离子中继化学 (ARC)、Ti 催化的不对称 Diels-Alder 反应以生成顺式十氢化萘骨架，以及利用 Micalizio 醇盐导向的炔烃的后期大片段结合-烯烃偶联策略。