(3R)-3-benzyl-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one | 923579-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R)-3-benzyl-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
• CAS: 923579-23-1
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₆SSi
• 分子量: 595.792
• InChiKey: MHVLIMROHVFSOK-FREGXXQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-benzyl-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one 在 jones' reagent 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2-{[(3R)-3-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxo-azetidin-1-yl]-(R)-phenylacetamido}-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzyl-2-(tert-butyl)-3-formyl-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3R)-3-benzyl-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241