N,N''-bis(1-hexylheptyl)pyrrolo[2,3,4,5-hik]perylene-3,4:8,9-bis(dicarboximide) | 259880-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N''-bis(1-hexylheptyl)pyrrolo[2,3,4,5-hik]perylene-3,4:8,9-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 10,20-Di(tridecan-7-yl)-10,15,20-triazaoctacyclo[16.7.1.14,8.02,16.03,14.05,25.022,26.012,27]heptacosa-1(25),2(16),3(14),4,6,8(27),12,17,22(26),23-decaene-9,11,19,21-tetrone
• CAS: 259880-16-5
• 化学式: C₅₀H₆₁N₃O₄
• 分子量: 768.052
• InChiKey: NXEAUBJFLILGCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-bis(1-hexylheptyl)pyrrolo[2,3,4,5-hik]perylene-3,4:8,9-bis(dicarboximide) 在 溴 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用硝基衍生物的原始Suzuki-Miyaura偶联反应合成基于ylene二酰亚胺的多聚体

  摘要：

  基于二酰亚胺（PDI）的多聚体已证明在有机光伏中具有潜力。通常，通过先将PDI溴化，再将Suzuki-Miyaura偶联（SMC）与聚硼酸/酯偶联，可以制备出易于制备的1-nitroPDI，这是SMC多聚反应的理想起始原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901319
• 作为产物：
  描述：

  十三烷-7-胺 在 咪唑 、 sodium azide 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N,N''-bis(1-hexylheptyl)pyrrolo[2,3,4,5-hik]perylene-3,4:8,9-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  使用硝基衍生物的原始Suzuki-Miyaura偶联反应合成基于ylene二酰亚胺的多聚体

  摘要：

  基于二酰亚胺（PDI）的多聚体已证明在有机光伏中具有潜力。通常，通过先将PDI溴化，再将Suzuki-Miyaura偶联（SMC）与聚硼酸/酯偶联，可以制备出易于制备的1-nitroPDI，这是SMC多聚反应的理想起始原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901319

文献信息

• Novel Fluorescent Dyes by the Extension of the Core of Perylenetetracarboxylic Bisimides
  作者：Heinz Langhals、Susanne Kirner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<365::aid-ejoc365>3.0.co;2-r

  日期：2000.1

  Core-extended perylenetetracarboxylic bisimides were prepared by Diels-Alder reaction followed by reduction, or by nitration followed by cyclisation. Highly fluorescent dyes were obtained with absorption regions from the visible to the NIR. Applications for solar energy harvesting, and quantum counters were suggested.

  通过Diels-Alder反应，然后还原，或通过硝化，然后环化，制备扩核的per四羧酸双酰亚胺。获得具有从可见光到NIR的吸收区域的高荧光染料。提出了太阳能收集的应用和量子计数器。
• <i>bay</i>-Dissymmetrical hetero- and Aza-Benzannulated PeryleneDiimides as new n-type semiconductors
  作者：Antoine Goujon、Lou Rocard、Hayley Melville、Thomas Cauchy、Clément Cabanetos、Sylvie Dabos-Seignon、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1039/d2tc02999e

  日期：——

  AzaBenzannulated PeryleneDiimides (AzaBPDIs) and their nitrogen, sulphur and selenium bay-functionalized derivatives are introduced herein as a new class of n-type semiconductors. Heteroatoms were inserted in one bay prior to the application of a visible-light-driven cyclisation strategy closing a six-membered ring comprising a nitrogen atom on the opposite bay. The electronic and optical properties

  AzaBenzannulated Perylene Diimides (AzaBPDIs) 及其氮、硫和硒湾官能化衍生物在本文中作为一类新的 n 型半导体引入。在应用可见光驱动的环化策略之前，杂原子被插入到一个槽中，在对面的槽上封闭一个包含氮原子的六元环。在溶液和薄膜中研究了这些化合物的电子和光学性质。除氮附加衍生物外，所有染料都表现为 n 型半导体，对热退火几乎没有敏感性。该演示为设计更复杂的基于 AzaBPDI 的架构打开了大门。
• Original Suzuki-Miyaura Coupling Using Nitro Derivatives for the Synthesis of Perylenediimide-Based Multimers
  作者：Lou Rocard、Danylo Hatych、Thomas Chartier、Thomas Cauchy、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.201901319

  日期：2019.12.19

  Perylenediimide (PDI)‐based multimers have demonstrated potential in organic photovoltaics. Being usually prepared by bromination of PDI followed by Suzuki–Miyaura coupling (SMC) with a polyboronic acid/ester, we have shown that the easily prepared 1‐nitroPDI is an excellent starting material for the SMC multimerization.

  基于二酰亚胺（PDI）的多聚体已证明在有机光伏中具有潜力。通常，通过先将PDI溴化，再将Suzuki-Miyaura偶联（SMC）与聚硼酸/酯偶联，可以制备出易于制备的1-nitroPDI，这是SMC多聚反应的理想起始原料。