4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸 | 10543-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 4-acetoxy-3-methoxybenzoic acid
• 英文别名: acetylvanillic acid；3-methoxy-4-acetoxybenzoic acid；4-O-acetylvanillic acid；O-acetylvanillic acid；Vanillinsaeure-acetat；3-Methoxy-4-acetoxy-benzoesaeure；4-acetyloxy-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 10543-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD00016515
• 分子量: 210.186
• InChiKey: WTPDKEAYVAXNRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  328.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，需密封并在干燥处存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 重氮甲烷 、 氯化亚砜 、 联苯 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.13h， 生成 高香草酸
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 吡啶 、 双氧水 、 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  安息香酸類の製造方法

  摘要：

  这是一种关于苯甲酸类化合物的新合成方法，包括将化合物如式（I）所示进行臭氧化的步骤，用于生产具有羟基、甲氧基或乙酰氧基取代的苯甲酸类化合物。其中，R1代表氢、甲基或乙酰基；R2代表氢或乙酰氧基；R3代表烷基、羧基、甲酰基、醚羰基、酰胺基、酸氯基、卤代烷基或羟基烷基。这种方法提供了工业上适用的生产方法，使用了非化石资源作为主要原料。

  公开号：

  JP2015168633A

文献信息

• 聚合性化合物、聚合性组合物及光学各向异性 体
  申请人：DIC株式会社

  公开号：CN102731312B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明提供一种聚合性化合物、聚合性组合物及光学各向异性体，更具体地，提供一种具有大的折射率各向异性、且构成聚合性液晶组合物时具有高保存稳定性和高取向性的聚合性化合物及含有该聚合性化合物的聚合性液晶组合物。进而，提供通过使该聚合性液晶组合物进行聚合而得到的聚合物及使用该聚合物的光学各向异性体。本课题的解决方法在于，提供通式(I)所表示的聚合性化合物，并提供以该化合物为构成构件的聚合性液晶组合物，进而提供通过使该聚合性液晶组合物进行聚合而得到的聚合物及使用该聚合物的光学各向异性体。
• Inhibitory Activities of Novel Pyrimidine Derivatives on the Contact Hypersensitivity Reaction.
  作者：Yoshiaki Isobe、Masanori Tobe、Yoshifumi Inoue、Yuso Goto、Fumihiro Obara、Masakazu Isobe、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.309

  日期：——

  In order to obtain novel topically applied anti-inflammatory compounds containing an inexpensive anti-oxidative moiety without chirality, we synthesized compound 2c derivatives having a di-tert-butylphenol moiety, and evaluated by topical administration their anti-inflammatory potentials on picryl chloride-(PC) induced contact hypersensitivity reaction (CHR) in mice. In the course of our structure–activity relationship (SAR) studies on the pyrimidine or the anti-oxidative moiety and the linker between them, the most potent compounds (10, 11) were obtained by the insertion of a C2 unit in compound 2c. The potencies of these compounds were 2-fold greater than that of 1. Compounds 10 and 11 were considered to be useful lead compounds having inexpensive anti-oxidative moieties without chirality.

  为了获得含有经济实用的无手性抗氧化基团的新型局部抗炎化合物，我们合成了含二叔丁基苯酚基团的化合物2c衍生物，并通过局部给药在小鼠中评估了它们对接触性超敏反应（CHR）的抗炎潜力，该反应由二硝基氯苯（PC）诱发。在以嘧啶基团或抗氧化基团及其之间的连接链为研究对象的结构活性关系（SAR）研究过程中，通过在化合物2c中插入一个C2单元，得到了效力最强的化合物（10，11）。这些化合物的效力比1号化合物高出2倍。化合物10和11被认为是具有经济实用的无手性抗氧化基团的有用先导化合物。
• Design and synthesis of novel SCM-198 analogs as cardioprotective agents: Structure-activity relationship studies and biological evaluations
  作者：Shanshan Luo、Shengtao Xu、Junkai Liu、Fenfen Ma、Yi Zhun Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112469

  日期：2020.8

  (Leonurine) has attracted great attention due to its cardioprotective effects in myocardial infarction (MI). However, no systematic modifications and structure-activity relationship (SAR) studies could be traced so far. In this study, 35 analogs of SCM-198 were designed, synthesized and their cardioprotective effects were evaluated. The cell viability assay on cardiomyocyte cell line H9c2 challenged with H2O2

  SCM-198（Leonurine）由于其对心肌梗死（MI）的心脏保护作用而引起了极大的关注。但是，到目前为止，尚无系统的修改和结构-活性关系（SAR）研究。在这项研究中，设计，合成了35种SCM-198类似物，并评估了它们的心脏保护作用。上的心肌细胞的细胞系的H9c2细胞生存力测定用H挑战2 ö 2表明几个类似物表现出比更有效的细胞保护作用SCM-198在1  μ M和10  μ M之间的浓度。在用1处理的细胞的LDH释放水平 μ中号140是可比较与细胞与10处理 μM SCM-198。因此，Bcl-2表达和caspase-3活化的结果表明14o的保护活性高于SCM-198。而且，在MI小鼠模型中，用14o预处理的小鼠的梗死面积比SCM-198小得多。机制研究表明14o改善了心脏形态，并减少了梗死边缘区域心肌细胞的凋亡，这已通过H＆E和TUNEL染色证明。
• Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, preparation thereof, and use thereof as protease inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06291514B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein X is O, S or NR7 and R1-R7, Y and Z are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also described are methods for preparing the compounds of Formula I. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as chymotrypsin, trypsin, plasmin and urokinase. Certain of the compounds exhibit direct, selective inhibition of urokinase, or are intermediates useful for forming compounds having such activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 其中X为O、S或NR7，R1-R7、Y和Z如规范中所述，并且其水合物、溶剂合物或药用可接受的盐也被描述。还描述了制备上述式化合物的方法。本发明的新化合物是蛋白酶的有效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如凝血酶、胰蛋白酶、纤溶酶和尿激酶。其中某些化合物表现出对尿激酶的直接、选择性抑制，或者是用于形成具有这种活性的化合物的中间体。
• A Convergent Total Synthesis of the Biologically Active Benzo­furans Ailanthoidol, Egonol and Homoegonol from Biomass-Derived­ Eugenol
  作者：Alejandro Camacho-Dávila、José Espinoza-Hicks、Gerardo Zaragoza-Galán、David Chávez-Flores、Víctor Ramos-Sánchez、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1055/s-0037-1610169

  日期：2018.9

  benzofurans ailanthoidol, egonol and homoegonol was developed. The key starting material, eugenol, is a naturally occurring and abundant precursor. The protocol, involving sequential acylation and intramolecular Wittig reaction, provides a convenient method for building the benzofuran moiety in good yield. An efficient, general synthetic protocol for the synthesis of the biologically active benzofurans

  摘要 开发了一种有效的，通用的合成方案，用于合成具有生物活性的苯并呋喃艾蒽酚，牛油酚和高鹅油酚。关键原料丁子香酚是天然存在的丰富前体。该协议，包括顺序的酰化和分子内的维蒂希反应，提供了一种方便的方法来以高收率构建苯并呋喃部分。 开发了一种有效的，通用的合成方案，用于合成具有生物活性的苯并呋喃艾蒽酚，牛油酚和高鹅油酚。关键原料丁子香酚是天然存在的丰富前体。该协议，包括顺序的酰化和分子内的维蒂希反应，提供了一种方便的方法来以高收率构建苯并呋喃部分。

表征谱图