4-{(1E,3S,5E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-6-iodo-2-methylhexa-1,5-dienyl}-2-methylthiazole | 335160-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{(1E,3S,5E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-6-iodo-2-methylhexa-1,5-dienyl}-2-methylthiazole
• 英文别名: tert-butyl-[(1E,3S,5E)-6-iodo-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 335160-07-1
• 化学式: C₁₇H₂₈INOSSi
• 分子量: 449.471
• InChiKey: BOTYMYHSGIYPKZ-ARBLNKTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(1E,3S,5E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-6-iodo-2-methylhexa-1,5-dienyl}-2-methylthiazole 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride lithium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯胂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-1-oxa-cyclohexadecen-(13E)-en-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  反式埃坡霉素A的全合成及生物学评价

  摘要：

  (12S,13S)-反式埃坡霉素 A (1a) 的全合成是基于两种不同的收敛策略实现的。在第一代方法中，通过 Pd0 催化的 C(12)-to-C(15) 反式碘乙烯 5 和 C(7) 之间的 Negishi 型偶联构建 C(11)C(12) 键)-to-C(11) 烷基碘 4 在 C(7)-to-C(15) 醛 25 和衍生的二价阴离子之间的羟醛反应（非选择性）形成 C(6)C(7) 键之前从 C(1)-to-C(6) 酸 3. 在醛醇步骤中缺乏选择性在第二代方法中得到解决，该方法涉及高度构建 C(6)C(7) 键通过丙酮化物保护的 C(1)-to-C(6) 二醇 31（“Schinzer 酮”）和 C(7)-to-C(11) 醛 30 之间的反应形成非对映选择性。作为该策略的一部分，C(11)C(12) 键是在关键的羟醛步骤之后建立的，并且基于 C(1)-to-C(11) 片段 40 和

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4086::aid-hlca4086>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-4-[6,6-dibromo-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-hexa-1,5-dienyl]-2-methyl-1,3-thiazole 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-{(1E,3S,5E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-6-iodo-2-methylhexa-1,5-dienyl}-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  反式埃坡霉素A的全合成及生物学评价

  摘要：

  (12S,13S)-反式埃坡霉素 A (1a) 的全合成是基于两种不同的收敛策略实现的。在第一代方法中，通过 Pd0 催化的 C(12)-to-C(15) 反式碘乙烯 5 和 C(7) 之间的 Negishi 型偶联构建 C(11)C(12) 键)-to-C(11) 烷基碘 4 在 C(7)-to-C(15) 醛 25 和衍生的二价阴离子之间的羟醛反应（非选择性）形成 C(6)C(7) 键之前从 C(1)-to-C(6) 酸 3. 在醛醇步骤中缺乏选择性在第二代方法中得到解决，该方法涉及高度构建 C(6)C(7) 键通过丙酮化物保护的 C(1)-to-C(6) 二醇 31（“Schinzer 酮”）和 C(7)-to-C(11) 醛 30 之间的反应形成非对映选择性。作为该策略的一部分，C(11)C(12) 键是在关键的羟醛步骤之后建立的，并且基于 C(1)-to-C(11) 片段 40 和

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4086::aid-hlca4086>3.0.co;2-7